6 
cinnamyl- 1 ), a- und /J-naphtoyl * 2 ), dinitro-benzoyl-Acetessig- 
esters 3 ) nachgewiesen worden. Jedoch ist in der Litteratur 
keine Angabe darüber zu finden, wie die Spaltung des 
Acetessigesters verläuft, wenn er mit dem Radikal einer 
zweibasischen Säure verkuppelt ist. 
Die Acetessigestermethode ist nach Art und Anwend 
barkeit den Synthesen an die Seite zu stellen, die mittels 
Malonsäureester ausgeführt werden können. 
Nach dieser Methode sind Doppelketone zu erhalten, 
wenn das Radikal einer zweibasischen Säure mit zwei Mole 
külen Malonester zusammen gekuppelt wird. So erhielt 
Ing 1 e 4 ) beim Kochen von Terephtalyl-dimalonsäureester 
mit Schwefelsäure neben Terephtalsäure und Acetylbenzoe- 
säure hauptsächlich Diacetylbenzol: 
co- 
OCjJf. 
ch; 
1 
CO 
oc 2 h. 
CO 
1 
C g H 4 
CO 
1 / 
CO 
• OC s H, 
CH 
\ 
co- 
OC ä H, 
ch: 
I 
CO 
I 
c 6 h 4 
COO H 
COO H 
COO H 
COO H 
ch; 
CO 
c 6 h 4 
CO 
H 
H 
CH 
H 
H 
Die Bildung von Acetylbenzoesäure und Terephtalsäure 
zeigt indeß, daß bei diesem Versuch die Spaltung nicht 
beim Diacetylbenzol stehen blieb, sondern erst an der einen, 
dann auch an der anderen Seitenkette weiterging: 
CO ' CH S 
I 
c 6 h 4 ^ 
co-ch 3 , 
CO•CH S 
I 
c«h 4 
I 
CO-OH , 
CO OH 
CO■OH . 
') Fischer u. Kunzel, Ber. 16, 33. 
s ) Weiss. Diss., Kiel 1902. 
8 ) Hymanu & Berend, Journ. pr. Chem. 69, 449. 
4 ) Ber. 27, 2627.