Full text: Über die Spaltung von Terephtalyldiacetessigester und einen Fall von Stereoisomerie

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,) Ber. 20, 2965. 
Das Nitril wurde nach einer Methode, die zuerst von 
Beckurts und Otto 1 ) erwähnt worden ist, direkt in den 
dazu gehörigen Säureester übergeführt. 
3 g des Cyanids wurden in 35 ccm käuflichen absoluten 
Alkohols gelöst und auf dein Wasserbade mit gasförmiger 
Salzsäure gesättigt, was etwa 3 Stunden in Anspruch nahm. 
Nach dem Erkalten wurde vom ausgeschiedenen Ammonium 
chlorid abfiltriert und die Lösung in kaltes Wasser gegossen. 
Es schied sich eine gelbe Masse aus, die nach dem Um- 
krystallisieren aus Wasser weiße Nadeln vom Schmelzp. 
57 ü gab. Sie sind in kaltem Wasser so wenig löslich, daß 
es sich nicht lohnt, die Mutterlauge mit Aether zu extra 
hieren. Nimmt man zum Umkrystallisieren wässerigen Al 
kohol, so sind die Krystalle gelb und weniger rein, eine 
Erscheinung die auch M e y e r 2 ) beim Methylester derselben 
Säure beobachtet hat. 
Der Schmelzpunkt des Esters liegt sehr nahe bei dem 
jenigen des Ausgangsproduktes (Cyanacetophenon schmilzt 
bei 60°). Da ausserdem die Krystallform dieselbe ist, so 
wurde zur Sicherheit die Verschiedenheit beider Produkte 
noch durch eine Stickstoffprobe bestätigt. Es gaben nach 
dem Trocknen bis zur Gewichtskonstanz: 
0,2001g Subst. 0,5052 g C0 2 und 0,1117 g H 2 0. 
berechnet: gefunden: 
C = 68,75 68,85% 
H — 6,25 6,25 „ 
Der Ester ist schwer löslich in warmem, unlöslich in 
kaltem Wasser, leicht löslich dagegen in Aether, Alkohol 
und den meisten anderen der gebräuchlichen Solventien. 
Die wässerigen Lösungen riechen angenehm aromatisch. 
Mit Wasserdämpfen ist er unschwer und vollständig destillier 
bar. 3 g Nitril lieferten 1 g analysenreine Substanz. 
Eni Versuch, 3 g von dem so erhaltenen Ester nach 
der Claisen sehen Methode mit Natriumamid in Acetyl- 
benzoylacetou überzuführen, führte zu keinem befriedigenden
	        
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