L ) Ber. 20, 2956.
Bl
sein. Demnach ist sichergestellt, daß in dem untersuchten
Körper p-Phenylen-di-5-dimethylpyrazol vorliegt, und daß
dieses mit 1 Mol. H 2 0 krystallisiert.
Es ist leicht in Eisessig, schwer in Alkohol und fast
garnicht in Wasser löslich.
Acetylbenzoesäureaetylester.
CO-CH s 1.
c 6 h 4
I
CO ■ OC 2 H 5 4.
Als Ausgangsprodukt diente p-Amidoacetophenon, dessen
Amidogruppe nach Sandmeyer in folgender Weise durch
Cyan ersetzt wurde. 50 g Kupfersulfat wurden in 200 ccm
Wasser gelöst, auf dem Wasserbade erwärmt und unter
Rühren allmählich mit einer Lösung von 55 g Cyankalium
in 100 g Wasser versetzt.
Daneben waren 25 g p-Amidoacetophenon in 50 g konc.
Salzsäure und 150 g Wasser gelöst und unter Rühren ab
gekühlt worden. Dabei hatte sich fein krystallinisches Salz
ausgeschieden, das aber beim Zusatz von 16 g Natriumnitrit
in 80 g Wasser wieder in Lösung ging.
Diese Lösung von Acetyl-diazobenzolchlorid wurde
langsam und unter Rühren in die kalte Kupfercyanürlösung
gegeben. Dabei schied sich eine braune, klebrige Masse
aus, die beim Stehen im Vacuum-Exsiccator fest wurde.
Sie wurde getrocknet, pulverisiert und im Soxlethschen
Apparat sorgfältig mit Aetlrer extrahiert. Der Aether hinter
ließ beim Abdunsten einen braunen Krystallbrei, welcher
nach mehrmaligem Umkrystallisieren aus 33 prozentigem
Alkohol 12 g Acetylbenzoesäurenitril in schwach gelben,
feinen Nadeln vom Schmelzp. 60° lieferte. Es ist bereits
von F. Ähre ns 1 ) beschrieben worden. Da das Nitril in
dem wässerigen Alkohol nicht unlöslich ist, so lohnt es sich,
das Filtrat mit Aether zu extrahieren. Auf diese Weise
wurden noch weitere 2 g Nitril gewonnen.