Full text: Über die Spaltung von Terephtalyldiacetessigester und einen Fall von Stereoisomerie

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der Erwartung, daß diese Methode auch für Ester 2basischer 
Säuren verwendbar sein würde, wurde in folgender Weise 
gearbeitet: 
11,1 g Terephtalsäureaethylester, hergestellt nach der 
Vorschrift von Schwanert'), wurden mit 5,8 g Aceton 
in 80 ccm absolutem Aether gelöst und allmählich mit 7,8 g 
fein gepulvertem Natriumamid versetzt. Diese Menge Na 
triumamid, die 4 Molekülen entspricht, ist nötig, weil auch der 
freiwerdende Alkohol, der die Reaktion hemmen würde, 
gebunden werden muß. Dabei wird Ammoniak frei, welches in 
kleinen Blasen entweicht. Der Versuch wurde in einem Kolben 
mit aufgesetztem Natronkalkrohr unter ständiger Kühlung mit 
einer Kältemischung vorgenommen. Es schied sich ein 
gelber Körper aus, welcher in Eiswasser gelöst, mit Kohlen 
säure gefällt und aus der 200 fachen Menge Alkohol um- 
krystallisiert wurde. Die Krystalle wogen 2,5 g und zeigten 
den Schmelzpunkt des Diacetons 184°. 
Sie waren aber schwach grün-gelb gefärbt;auch Claisen 
hat beobachtet, daß das mittelst Natriumamids hergestellte 
Benzoylaceton weit stärker gefärbt ist, als das auf andere 
Weise gewonnene. Das Diaceton ist in Aether und kaltem 
Alkohol fast unlöslich, von warmem Alkohol wird es im 
Verhältnis 1 : 160 aufgenommen. 
p-Phenylen-di-5-methyldipyrazol. 
NH N 
I II 
C = CH — C • CH S 
W 
C = CH — C ■ CH, 
NH r N 
2,5 g Terephtalyldiaceton wurden in 400 ccm absolutem 
Alkohol in der Wärme gelöst und mit 1,5 g Hydrazinhydrat, 
*) Ann. Chem. 132, 269.
	        
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