Full text: Über die Spaltung von Terephtalyldiacetessigester und einen Fall von Stereoisomerie

26 
Bei der Verseifung mit 35 prozentiger Schwefelsäure 
wurde demnach überwiegend p-Acetylbenzoesäure erhalten, 
während Diketone überhaupt nicht nachgewiesen werden 
konnten. 
Ketonspaltung von Terephtalyldiacetessigester. 
Zweiter Versuch. 
10 g des Esters wurden bis zum Verschwinden der 
C0 2 -Entwicklung ca. 7 Stunden lang mit 75 ccm 20 prozen 
tiger Schwefelsäure gekocht. Das Reaktionsprodukt wurde 
wieder mit 2 prozentiger Natronlauge zerlegt 
Das darin unlösliche, unreine Diacetylbenzol wurde in 
aetherischer Lösung sorgfältig mit Natronlauge und Wasser 
gewaschen und nach dem Reinigen mit Tierkohle aus Alkohol 
umkrystallisiert. Es wurde auf die Weise 1 g reines Diacetyl 
benzol erhalten. 
Der in Natronlauge lösliche Teil wurde mit Essigsäure 
beinahe neutral gemacht und dann so lange mit Kohlensäure « 
behandelt, bis sich der entstandene Niederschlag nicht mehr 
vermehrte. Dieses Verfahren wurde eingeschlagen, um die 
Körper mit der sauren Methylengruppe von den Carboxyl- 
haltigen zu trennen. Denn die Kohlensäure vermag wohl die 
Salze der sauren Methylengruppe, nicht aber auch die der 
wirklichen Säuren zu zersetzen. 
Der C0 2 -Niederschlag war sehr gering. Er gab beim 
Umkrystallisieren aus Alkohol schwach gelbe, perlmutter 
glänzende Blättchen von dem sehr unsicheren Schmelzpunkt 
140—160°. Aus der lOOfachen Menge siedenden Ligroins 
krystallisierte er in schönen, länglichen Blättern, die bei 
118° sinterten und bei 154—155° schmolzen. Da ihre Menge 
zum weiteren Umkrystallisieren nicht ausreichte, wurden 
sie trotz des unscharfen Schmelzp. der Elementaranalyse 
unterworfen. 
0,1429 g Subst. gaben 0,3652 g C0 3 und 0,0757 g H ä O
	        
Waiting...

Note to user

Dear user,

In response to current developments in the web technology used by the Goobi viewer, the software no longer supports your browser.

Please use one of the following browsers to display this page correctly.

Thank you.