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Bei der Verseifung mit 35 prozentiger Schwefelsäure
wurde demnach überwiegend p-Acetylbenzoesäure erhalten,
während Diketone überhaupt nicht nachgewiesen werden
konnten.
Ketonspaltung von Terephtalyldiacetessigester.
Zweiter Versuch.
10 g des Esters wurden bis zum Verschwinden der
C0 2 -Entwicklung ca. 7 Stunden lang mit 75 ccm 20 prozen
tiger Schwefelsäure gekocht. Das Reaktionsprodukt wurde
wieder mit 2 prozentiger Natronlauge zerlegt
Das darin unlösliche, unreine Diacetylbenzol wurde in
aetherischer Lösung sorgfältig mit Natronlauge und Wasser
gewaschen und nach dem Reinigen mit Tierkohle aus Alkohol
umkrystallisiert. Es wurde auf die Weise 1 g reines Diacetyl
benzol erhalten.
Der in Natronlauge lösliche Teil wurde mit Essigsäure
beinahe neutral gemacht und dann so lange mit Kohlensäure «
behandelt, bis sich der entstandene Niederschlag nicht mehr
vermehrte. Dieses Verfahren wurde eingeschlagen, um die
Körper mit der sauren Methylengruppe von den Carboxyl-
haltigen zu trennen. Denn die Kohlensäure vermag wohl die
Salze der sauren Methylengruppe, nicht aber auch die der
wirklichen Säuren zu zersetzen.
Der C0 2 -Niederschlag war sehr gering. Er gab beim
Umkrystallisieren aus Alkohol schwach gelbe, perlmutter
glänzende Blättchen von dem sehr unsicheren Schmelzpunkt
140—160°. Aus der lOOfachen Menge siedenden Ligroins
krystallisierte er in schönen, länglichen Blättern, die bei
118° sinterten und bei 154—155° schmolzen. Da ihre Menge
zum weiteren Umkrystallisieren nicht ausreichte, wurden
sie trotz des unscharfen Schmelzp. der Elementaranalyse
unterworfen.
0,1429 g Subst. gaben 0,3652 g C0 3 und 0,0757 g H ä O