Full text: Über die Spaltung von Terephtalyldiacetessigester und einen Fall von Stereoisomerie

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2 g Terephtalyldiessigester wurden in 20 g Eisessig gelöst 
und dazu 1,45 g Phenylhydrazin gegeben. Erst nach dem 
An wärmen auf dem Wasserbade erstarrte die Lösung zu 
einer weißen Masse, welche nach längerem Erwärmen und 
Wiedererkalten abgesaugt, dreimal mit Eisessig, 30 mal mit 
Wasser, 5 mal mit Alkohol und 3 mal mit Aether aus 
gewaschen wurde. Die so erhaltene, fast ganz weiße, 
amorphe Substanz wurde nach dem Trocknen in so viel 
chemisch reinem Pyridin unter schwachem Erwärmen gelöst, 
daß sich beim Abkühlen auf Zimmertemperatur nichts wieder 
ausschied. Dann wurde in dünnem Strahl Aether hinzuge 
fügt, bis eine reichliche Krystallausscheidung einsetzte. Von 
nun an fielen beim ruhigen Stehen schöne große, ab 
gestumpfte Prismen aus, welche das Additionsprodukt 
zwischen dem basischen Pyridin und dem schwach sauren 
Dipyrazolon darstellen. Sie bilden eine wenig beständige 
Verbindung, welche sich schon an der Luft, noch mehr 
im Exsiccator und vollständig beim Erwärmen zersetzt und 
deshalb nach Pyridin riecht. Beim Erhitzen im Kapillar 
rohr verfärbt sie sich bei 260° und schmilzt bei 284—285°. 
Wegen der großen Zersetzlichkeit konnte die Ver 
brennung nur annähernd stimmen. 
0,1335 g Subst. gaben 0,3592 CO ä und 0,0680 g H a O 
berechnet für das Dipyridinsalz gefunden: 
vom Dipyrazolon: 
C ■■= 73,91 73,39 
H = 5,07 5,7 
Die Krvstalle aus der Pyridinlösung, welche bereits 
beim Waschen mit Alkohol und Äther ihren Glanz verloren, 
wurden zur totalen Beseitigung des Pyridins 2 Stunden lang 
im Toluolbäd getrocknet, bis sich das Gewicht nicht mehr 
verringerte. Auf diese Weise wurde das freie p-Phenylen-di-1- 
phenyldipyrazolon erhalten. 
Bei der Verbrennung gaben 
0,2159 g Subst. 0,0939 g LEO und 0,5781 g COä 
0,2277 g Subst. 28,2 ccm N t = 24° d = 762,2
	        
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