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2 g Terephtalyldiessigester wurden in 20 g Eisessig gelöst
und dazu 1,45 g Phenylhydrazin gegeben. Erst nach dem
An wärmen auf dem Wasserbade erstarrte die Lösung zu
einer weißen Masse, welche nach längerem Erwärmen und
Wiedererkalten abgesaugt, dreimal mit Eisessig, 30 mal mit
Wasser, 5 mal mit Alkohol und 3 mal mit Aether aus
gewaschen wurde. Die so erhaltene, fast ganz weiße,
amorphe Substanz wurde nach dem Trocknen in so viel
chemisch reinem Pyridin unter schwachem Erwärmen gelöst,
daß sich beim Abkühlen auf Zimmertemperatur nichts wieder
ausschied. Dann wurde in dünnem Strahl Aether hinzuge
fügt, bis eine reichliche Krystallausscheidung einsetzte. Von
nun an fielen beim ruhigen Stehen schöne große, ab
gestumpfte Prismen aus, welche das Additionsprodukt
zwischen dem basischen Pyridin und dem schwach sauren
Dipyrazolon darstellen. Sie bilden eine wenig beständige
Verbindung, welche sich schon an der Luft, noch mehr
im Exsiccator und vollständig beim Erwärmen zersetzt und
deshalb nach Pyridin riecht. Beim Erhitzen im Kapillar
rohr verfärbt sie sich bei 260° und schmilzt bei 284—285°.
Wegen der großen Zersetzlichkeit konnte die Ver
brennung nur annähernd stimmen.
0,1335 g Subst. gaben 0,3592 CO ä und 0,0680 g H a O
berechnet für das Dipyridinsalz gefunden:
vom Dipyrazolon:
C ■■= 73,91 73,39
H = 5,07 5,7
Die Krvstalle aus der Pyridinlösung, welche bereits
beim Waschen mit Alkohol und Äther ihren Glanz verloren,
wurden zur totalen Beseitigung des Pyridins 2 Stunden lang
im Toluolbäd getrocknet, bis sich das Gewicht nicht mehr
verringerte. Auf diese Weise wurde das freie p-Phenylen-di-1-
phenyldipyrazolon erhalten.
Bei der Verbrennung gaben
0,2159 g Subst. 0,0939 g LEO und 0,5781 g COä
0,2277 g Subst. 28,2 ccm N t = 24° d = 762,2