16
zeigt haben, der Hauptmenge nach als normales oder intra
molekulares Racemat erhalten werden, je nachdem es durch
saure oder alkalische Reduktion aus Acetylacetondioxim
dargestellt wird. Die vollkommene Isolierung der beiden
Formen kann durch fraktionierte Krystallisation der Acetyl-
derivate bewirkt werden. Die beiden Racemate unterscheiden
sich durch ihre ungleiche Beständigkeit gegen Alkali. Während
bei der Behandlung des Dioxims mit Alkohol und Natrium
im wesentlichen das alkalilabile Diamin entsteht, herrscht
bei der Reduktion mit Natriumamalgam und Essigsäure das
alkalistabile Isomere vor. Es entstehen demnach in beiden
Fällen racemische Gemische, aber von verschiedener quan
titativer Zusammensetzung.
Das p-Phenylen-di - a-aetyldiamin, welches Gegen
stand dieser Arbeit ist, wird durch Reduktion von Diace-
tylbenzol-dioxim mittels Natriumamalgam und Essigsäure
dargestellt. Seine Gewinnung ist demnach der des Diamido-
pentans analog. Im Hinblick auf die Harries-Haga'sehe
Arbeit muß deshalb angenommen werden, daß auch bei
seiner Bereitung ein Gemisch beider Racemate entsteht.
Die Untersuchungen am Diamidopentan lassen es unent
schieden, welches von beiden inaktiven Isomeren dem Racemat
und welches der Mesoverbindung entspricht. Es erschien
deshalb wünschenswert, das p- Phenylen- di -«- aethyldiamin
auch nach struktureller Richtung hin zu erforschen. Mit
den vorliegenden Versuchen wurde daher bezweckt, das
spaltbare Racemat dieses Körpers in die Antipoden zu zer
legen und diese vom unspaltbaren Racemat zu trennen. Bei
der Schwierigkeit der Materialbeschaffung wurde das ge
steckte Ziel nur teilweise erreicht. Es muß einer späteren
Arbeit überlassen werden, den Fall weiter aufzuklären.
Die genannten Forscher erbrachten auch ein Beispiel
für die Möglichkeit, racemische Formen in einander umzu
wandeln. Es gelang ihnen das bei 41—42° siedende Diamid
opentan durch Kochen mit Natriumalkoholat zum großen Teil
in das bei 29—30° siedende inaktive Isomere überzuführen.
Lücke bezeichnet diese Umwandlung in einer kurzen Notiz 1 ) als
') B. Ber. 32. 1196.
