11
Kocht man mit schwacher Schwefelsäure oder lange Zeit
nur mit Wasser, so enthält das Reaktionsprodukt ein Gemisch
von Terephtalyldiaceton und Acethylbenzoylaceton. Wendet
man 20 prozentige Schwefelsäure an, so entstehen diese
Ketone garnieht, sondern in der Hauptsache Diacetylbenzol
und bei lange fortgesetztem Kochen Acetylbenzoesäure. Beim
Verseifen mit 35 prozentiger Schwefelsäure endlich entstehen
fast nur Acetylbenzoesäure und Terephtalsäure.
Überhaupt scheint bei substituierten Acetessigestern
die Neigung zu weitgehendem Zerfall um so größer zu sein,
je stärker negativ die eingeführte Gruppe ist. So erhielten
B e r e n d und Heymann 1 ) beim Verseifen von Dinitro-
benzoylacetessigester große Mengen Diuitroacetophenon; da
gegen bekam Grevel 2 ) aus der entsprechenden Cynnamyl-
Verbindung fast nur das Diketon.
III. Untersuchung der einzelnen Spaltprodukte.
Die Konstitution der einzelnen Spaltungsprodukte des
Terephtalyldiacetessigesters wurde auf verschiedene Art be
wiesen.
1. Das Produkt der Säurespaltung, der Terephtalyldi-
essigester, wurde mit Phenylhydrazin condensiert; dabei trat
N N- C.H.
II I
C’CH„-CO
I
> C 6 H 4
C•CH • CO
II I
N N-C b H 5
und es entstand p-Phenylen-di-l-phenyl-dipyrazolon.
doppelte Ringschließung ein.
c r h 4 s
H a ,N-
N H | C ( .H 5
C l_2_l CH 2 • co • | oc s h 5
cjO ;ch 2 - co • oc,h 5 |
,H*N-
N|H|C 6 H 5
') Journ. pr. Chem. 1904, 452.
’) Grevel, Diss. Kiel 1901.