Full text: Über die Spaltung von Terephtalyldiacetessigester und einen Fall von Stereoisomerie

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Kocht man mit schwacher Schwefelsäure oder lange Zeit 
nur mit Wasser, so enthält das Reaktionsprodukt ein Gemisch 
von Terephtalyldiaceton und Acethylbenzoylaceton. Wendet 
man 20 prozentige Schwefelsäure an, so entstehen diese 
Ketone garnieht, sondern in der Hauptsache Diacetylbenzol 
und bei lange fortgesetztem Kochen Acetylbenzoesäure. Beim 
Verseifen mit 35 prozentiger Schwefelsäure endlich entstehen 
fast nur Acetylbenzoesäure und Terephtalsäure. 
Überhaupt scheint bei substituierten Acetessigestern 
die Neigung zu weitgehendem Zerfall um so größer zu sein, 
je stärker negativ die eingeführte Gruppe ist. So erhielten 
B e r e n d und Heymann 1 ) beim Verseifen von Dinitro- 
benzoylacetessigester große Mengen Diuitroacetophenon; da 
gegen bekam Grevel 2 ) aus der entsprechenden Cynnamyl- 
Verbindung fast nur das Diketon. 
III. Untersuchung der einzelnen Spaltprodukte. 
Die Konstitution der einzelnen Spaltungsprodukte des 
Terephtalyldiacetessigesters wurde auf verschiedene Art be 
wiesen. 
1. Das Produkt der Säurespaltung, der Terephtalyldi- 
essigester, wurde mit Phenylhydrazin condensiert; dabei trat 
N N- C.H. 
II I 
C’CH„-CO 
I 
> C 6 H 4 
C•CH • CO 
II I 
N N-C b H 5 
und es entstand p-Phenylen-di-l-phenyl-dipyrazolon. 
doppelte Ringschließung ein. 
c r h 4 s 
H a ,N- 
N H | C ( .H 5 
C l_2_l CH 2 • co • | oc s h 5 
cjO ;ch 2 - co • oc,h 5 | 
,H*N- 
N|H|C 6 H 5 
') Journ. pr. Chem. 1904, 452. 
’) Grevel, Diss. Kiel 1901.
	        
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