ONa 
O p 
ch 8 ^ "nh 2 + h 2 cci-cooc 2 h 5 
C„H, ONa 
6 * 5 -~ C 
CH," - ^CHCl—COOC a H 6 + NH S ; 
3) Bildung des Glycidsäureesters aus dem Konden 
sationsprodukt durcli Abspaltung von Chlornatrium : 
O Na CI 
NaCl 4 
CH—COOCjH. 
Zu zwei anderen Kondensationen steht diese Umsetzung 
des Acetophenons mit Chloressigester in naher Beziehung. 
Zunächst zu der von Claisen 1 ) aufgefundenen Synthese 
des Zimmtsäureesters aus Benzaldehyd, Essigester und Natrium, 
die in ihrer ersten Phase wohl durch die Gleichung : 
C 8 H 5 -CHO 4- Na 4- CH S —COOC ä H 5 = H + 
C 6 H s —CH (ONa)—CH ä - CO OC s H fi> 
auszudrücken ist. Dann zu der von Erlenmeyer jr. 2 ) 
— ebenfalls mittels Natrium — • bewirkten Synthese des Phepyl- 
glycidsäureesters aus Benzaldehyd und Chloressigester. Ganz 
wie Claisen nimmt Erlenmeyer hierbei primär einen 
Zusammentritt der Komponenten in folgender Weise an :■ 
C B H S —CHO 4- Na 4- CICHj—CO OC g H s = H 4 
C 6 H 5 —CH (ONa) — CHC1—CO OC s l I.; 
sekundär wird dann durch Abspaltung von Chlornatrium der 
Phenylglycidsäureester gebildet 3 ): 
’) Ber. d. deutsch, chem. Gesellscli. 23,976. 
5 ) Lieb. Ann. 271,161. 
s ) Nach Claisens späterer Untersuchung dieser Kondensation 
(Ber. d. deutsch, chem. Gesellsch. 38,798) findet nebenbei in erheblichem 
Betrage die Bildung von «. Chlorzimmtsäureester statt: 
C*Hs—CHO + CHsCl—OOOCsHs = C<jH*--CH=CC1-COOCsHs 4 HsO,