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1) C 6 H 5 —CO-CH, + C,HJ + NaNH 2 = 
CgH 5 —CO—CH ä (C s H 5 ) 4- NaJ + NH,; 
2) C 6 H 5 —CO—CH S + 2C 2 H 5 J 4 2NaNH 2 = 
C fi H s —CO—CH (C.H,), 4 2NaJ 4 2NH g . 
Demnach hätte man erwarten sollen, daß aus Acetophenon 
und Chloressigester bei der Behandlung mit Natriumamid 
Phenacylessigester (ß. Benzylpropionsäureester) entstände : 
C 8 H 5 —CO—CH, 4 C1CH,—COOC 2 H 5 4 NaNH ä = 
C 6 H 5 —CO—CH 2 —CH 2 —COOC 2 H 5 4 ’NaCl 4 NH,. 
Hier nahm indessen die Reaktion einen gänzlich ab 
weichenden Verlauf; statt des Benzoylpropionsäureesters wurde 
mit fast quantitativer Ausbeute eine isomere Verbindung 
erhalten, die nach ihrem Verhalten nichts anderes als ß. Phe- 
nylmethylglycidsäureester, 
c^°ACH-COOC 2 H„ 
sein konnte. Die Umsetzung war also in folgender Weise 
vor sich gegangen: 
* 
C fi H, 
CH ^ C0 + C1CH 2 —COOC 2 H 5 4 NaNH 2 = 
C H 0\ 
! > C———CH —COOCgHg 4 NaCl 4 NH g . 
CH, 
Nach Claisen kann man sich diese Reaktion als in 
3 Phasen verlaufend vorstellen: 
1) Anlagerung von Natriumamid an das Acetophenon: 
C ft H, 
* >CO 4 NaNH„ 
C «H 5 \ /ONa 
CH/ C \NH 2 ; 
2) Kondensation dieses Additionsproduktes mit Chlor 
essigester unter Austritt von Ammoniak;