') Ber. d. deutsch, ehern. Gesellsch. 21, 1150.
erhalten. Von diesen 3 Körpern war bisher nur der dritte
bekannt; er wurde 1888 von Claisen und Lowmanu 1 )
aus freiem Benzoylaceton und Hydroxylamin dargestellt.
Benzoy lareton-Dioxim.
C fi H 5 —C(NOH) —CH ä —C(NOH)—CH S .
3 g 0. Aethvlbenzoylaceton wurden nach Lösen in 20 ccm
Alkohol mit 1,7g salzsaurem Hydroxylamin (U/s Mol.; in
5 ccm Wasser) und darauf mit 3,5 g Kali (4 Mol. in 6 ccm
Wasser) versetzt. Alsdann wurde 2 Stunden am Rückfluß
kühler auf dem Wasserbade erwärmt. Nach Eingießen des
Reaktionsproduktes in 100 ccm Wasser säuerte ich mit ver
dünnter Schwefelsäure an, aetherte aus, trocknete den Aus
zug über Chlorcalcium und ließ den Aether verdunsten. Das
hinterbliebene gelbliche 01 begann nach dem Erkalten und
Kratzen mit einem Glasstabe zu erstarren und lieferte nach
dem Abpressen 2,5 g vom festen Produkt. Beim Umkrystalli
sieren aus Ligroin unter Zusatz von etwas Benzol zeigte
sich, daß die Masse nicht von homogener Beschaffenheit war;
zunächst schieden sich kleine, weiße, verfilzte Nüdelchen in
Flocken ab, von denen abgesaugt wurde; aus der Mutter
lauge, als ich sie im Vakuum weiter verdunsten ließ, kam
zunächst noch etwas mehr von demselben Körper heraus,
der ölige Rest erstarrte dagegen langsam zu andersartig
aussehenden, grossen, durchsichtigen Nadeln. Von diesen
letzteren soll später die Rede sein und zunächst die schwerer
lösliche, erste Abscheidung besprochen werden.
Es zeigte sich, daß dieselbe — gegensätzlich zu den
nachher erschienenen Nadeln — in Alkali löslich war. Um
mehr von dem Produkt zu erhalten, wurde eine größere
Menge O.Aethylderivat in derselben Weise wie oben ver
arbeitet und das nach dem Verdunsten des Aethers resultierende
Mischprodukt nach dem Erstarren und Abpressen direkt
mehrfachTmit verdünnter Natronlauge durchgeschüttelt. Der
abfiltrierte alkalische Auszug gab, als er mit Essigsäure
angesäuert wurde, eine Oltrübung, die ich mit Aether auf