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') Claisen und Beyer, Ber. d. deutsch, chem. Gesellsch. 21, 1706,
oder ein Phenylhydrazon,
C 6 H 5 — CO -C-C (N-C 6 H 5 )—CH,
II
n-nh-c 6 h 5 ,
ist.
Die Bereitung des Körpers geschah auf folgende Weise:
Die Lösung des Anilids (3g) in Alkohol wurde zunächst mit 2,5 g
Kaliumacetat (2 Mol., koncentriert in Wasser gelöst) versetzt und
dann die aus 1,2 g Anilin, 28 ccm Normalsalzsäure und 0,9 g
Natriumnitrit dargestellte Benzoldiazoniumchloridlösung all
mählich zugetröpfelt. Es entstand ein roter Niederschlag,
dessen Menge nach dem Absaugen und Trocknen 4,2 g be
trug. Aus Alkohol umkrystallisiert schmolz das Produkt sehr
unscharf zwischen 93 und 102°; augenscheinlich enthielt es
Benzolazobenzoylaceton 1 ) beigemengt, das durch Abspaltung
von Anilin entstanden war. Um es von letzterem, das in
wässerigen Alkalien löslich ist, zu befreien, wurde die ge-
sammte aus Alkohol umkrvstallisierte Substanz wieder in
Alkohol gelöst und mit Natronlauge versetzt. Beim nun
mehrigen starken Verdünnen mit Wasser fiel nur das Ben-
zolazoanilid aus, während das Benzolazodiketon als Salz ge
löst blieb. Die Ausscheidung wurde abgesaugt und aus
heißem Alkohol umkrystallisiert. Es resultierten gelbe Nadeln,
die bei 114—115° schmolzen und in wässerigem Natron
ganz unlöslich waren. Die Analyse zeigte, daß der gesuchte
Benzolazokörper entstanden war:
1) 0,1259 g Substanz gaben 0,3568 g CO s und 0,0621 g H 2 0;
2) 0,1621 g Substanz gaben 17,7 ccm Stickstoff bei 21° und
769 mm.
Berechnet
für C äS H J9 N s O:
Gefunden:
c, s
264
77,357«
77,297«
H 19
19,19
5,62 „
5,53 „
N s
42,12
12,34,,
12,38,,
0
16
4,69 „
—
341,31
100,007«-