Full text: Beiträge zur Kenntnis der Ketone und Diketone

sondern in zwei Phasen erfolgt. Zuerst tauscht sich der 
Ketonsauerstoff gegen 2 Aethoxyle des Orthoameisenesters 
aus; der letztere wird dadurch in gewöhnlichen Ameisenester 
der Acetessigester in/S. Diaethoxybuttersäureester 
verwandelt: 
CH S CO + (C s H 5 0), CH • OC s H 5 OCH OC 2 H s 
c s h 6 o-co—ch 2 
c'h s C(OC,H 6 ) g 
+ i 
c 3 h 5 o-co—ch 2 
Ina Vakuum ist dieser Diaethoxybuttersäureester unzersetzt 
destillierbar; unter gewöhnlichem Druck wird er dagegen 
glatt in Alkohol und 0.Aethylacetessigester gespalten: 
ch 3 —C (OC s H.) 2 CH s -C(OC 2 H s ) + C 2 H 5 OH 
c 2 h 5 oco-ch 2 c 2 h 5 oco—CH 
Dieses Verfahren ist nun von Claisen und seinen 
Schülern noch auf viele 1. 3. Ketonsäureester (Benzoylacet- 
essigester, Acetonoxalester u. s. w.) angewandt worden und 
hat in allen Fällen die gewünschten 0. Aethylderivate er 
geben. Ferner hat es gute Dienste geleistet bei der Um 
wandlung von Aldehyden und Ketonen in die zugehörigen 
Acetale, R-CH(OC 2 H 5 ) 2 und R—C (OC 2 H.) 2 —R. Die Ke 
tonacetale sind, sofern sie relativ niedrigen Siedepunkt haben, 
wie beispielsweise das Acetonacetal, CH 8 —C (OC g H 5 ) 2 —CH S , 
unter gewöhnlichem Druck unzersetzt destillierbar; sieden 
sie höher, so werden sie bei der Destillation teilweise in 
Alkohol und das zugehörige Monaethylderivat zersetzt, zum 
Beispiel: 
C 6 H fi -C (OC 2 H 5 ) 2 -CH s = c 6 h 6 -c (OC 2 H,)=CH 2 + c 2 h.oh, 
Über die Umwandlung von 1.3. Diketonen durch 
Orthoameisenester in die entsprechenden 0. Aethylderivate 
ist schon von Herrn Geh. Rat. Claisen, wie derselbe mir 
mitteilte, eine Reihe von Untersuchungen ausgeführt worden, 
die aber noch der Veröffentlichung harren. Auf seinen
	        
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