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wird sie in die ebenfalls gut krystallisierende zugehörige 
Milchsäure (ß. P h e n y 1 m e t h y 1 - a. H y d r o x y p r o p i o n - 
säure) verwandelt. 
Bemerkenswert ist, wie sich mit dem Übergang der 
Glycidsäure in die Ketonsäure die Spaltungsrichtung ganz 
verschoben hat. Während die Phenylmethvlglycidsäure, 
wie schon erwähnt, in Phenylmethylacetaldehyd und Kohlen 
säure zerfällt, wird die isomere Phenylmethylbrenztrauben 
säure bei der Destillation in Phenylmethylessigsäure 
und Kohlenoxyd gespalten: 
CH—CO—COOH = 
CH, 
C r H. 
b o 
CH, 
CH—COOH CO. 
Auf Vorschlag von Herrn Geh.-Rat Clai sen übernahm ich 
es, auch einige aliphatische Ketone der Kondensation 
mit Chloressigester zu unterziehen 1 ). Zur Verwendung kamen 
Aceton, Methylaethylketon, Diaethylketoü und 
Methylpropylketon. In allen Fällen fand die Konden 
sation sehr glatt statt; die Ausbeuten an Glycidsäureestern 
beliefen sich auf 100—120% vom Gewicht des angewandten 
Ketons. Außer den Aethylestern, bei deren Darstellung 
ich Natriumamid benutzte, stellte ich auch (durch Einwirkung 
von Chloressigsäuremethyl- und -amylester) einige Methyl 
ester und einen Amylester dar und zwar diese mit Hülfe 
von metallischem Natrium, das hier in seiner Wirkung dem 
Natriumamid nicht nachstand. 
So erhielt ich die Ester der folgenden ß. Dialkylsäuren: 
CH '° CH °\ 
CH % C CH - COOH c H % C - CH—COOH 
ß. Dimethylglycidsäure, ß. Methylaethylglycidsäure, 
*) Über aliphatitche Glycidsäuren, deren Ester bei der obigen Re 
aktion entstehen mußten, scheint bisher nicht viel bekannt zu sein. Ich 
habe nur die folgenden Angaben finden können: Glycidsäure, Ber. d. 
deutsch, chem. Gesellsch. 21, t?0ö:5: Methylglycidsäure, ebendaselbst S. 
2054; (t.ß. Dimethylglycidsäure, Lieb. Ann. 257, 128; ß.ß.1)imethylglycid- 
säure, Lieb. Ann. 292, 282.