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O Na CI
C ( .H 3 —CH—CH -COOC s H ft = C 6 H 5 —CH—CH—COOC ä H ;
-f NaCl.
Bezüglich des Verhaltens des Phenylmethylglycid-
säureesters hat Claisen Folgendes festgestellt. Der
Ester ist leicht verseifbar zu einem schön krystallisierenden
Natrium salz,
CH—COONa,
das in trockenem Zustand oder überhaupt bei Abwesenheit
von Wasser recht beständig ist, in wässeriger Lösung aber
sehr leicht in Natriumkarbonat und Phenylmethylacet
aldehyd zerfällt:
CO s HNa.
Als Hydratropaaldehyd ist dieser Aldehyd schon früher
von Miller und Roh de 1 ) beschrieben worden; die Ge
nannten hatten ihn aus Isopropylbenzol durch Oxydation mit
Chromsäure dargestellt. Auf dem obigen Wege ist der
Aldehyd viel bequemer erhältlich. Sehr leicht entsteht der
selbe auch aus der freien Phenylmethylglycidsäure,
die, wenn man sie aus dem Natriumsalz durch Mineralsäuren
frei macht, im ersten Augenblick als krystallinischer Nieder
schlag ausfällt, sich dann aber sofort weiter in entweichende
Kohlensäure und öligen Aldehyd zersetzt:
5 CH—CHO 4- CO..
CH/ 2
Die Säure ist also noch viel unbeständiger als die Erlen-
*) lier. d. deutsch, chem. Gesellsch. 24,1366,