Full text: Über einige Synthesen unter Anwendung von Natriumamid

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b Allgemeine Reaktion für a Ketonsäuren, vergl. Claisen, 
Ber. d. deutsch, ehern. Gesellsch. 12, 1505. 
stoffadditionsproduktes, erzielen lassen. Als eine Portion des 
Glycidsäureesters mit einer kleinen Menge konzentrierter 
Schwefelsäure längere Zeit erwärmt und dann (über der 
Schwefelsäure) im Vakuum (11 mm) destilliert wurde, zeigte 
das Destillat mit Alkohol und Eisenchlorid so starke Grün 
färbung, dass das Vorhandensein eines beträchtlichen Anteils 
Ketonsäureester ausser Zweifel war. 
Der Phenylmethylbrenztraubensäureester C 6 H 5 -CH(CH 3 )- 
CO-COOC 2 H 5 ist ein farbloses, etwas dickliches Liquidum 
vom spez. Gewicht 1,1091 bei 15°. Als Siedepunkte wurden 
beobachtet 
136-137° bei 10 mm 
140—142 bei 11 mm 
142—143 bei 12 mm 
280—282 unter gewöhnlichem Druck. 
Die intensiv grüne Färbung, welche Eisenchlorid in der 
alkoholischen Lösung des Esters hervorruft, verschwindet (wohl 
infolge Verbrauchs des Eisenchlorids für Oxydation des Esters) 
ziemlich bald und geht in Gelb über. Die Lösung des Esters 
in rohem (tiophenhaltigem) Benzol gibt mit konzentrierter 
Schwefelsäure nach einigem Stehen eine dunkelrote Färbung. 1 ) 
In kaltem, wässerigem Alkali löst sich der Ester rasch auf 
zum Alkalisalz der Ketonsäure (Unterschied von dem isomeren 
Phenylmethylglycidsäureester, der von verdünnter wässeriger 
Alkalilauge nur sehr langsam angegriffen wird). Aus der 
wässerig-alkoholischen Lösung des Esters wird durch essig 
saures Phenylhydrazin ein festes Phenylhydrazon gefällt. 
Phenylhydrazon des Phenylmethylbrenztraubensäureesters: 
C 6 H 5 —CH-C—COOCoH 5 
I II 
CH S N—NH— C 6 H 5 . 
4 
4,12 g Ester (1 Molekül) wurden mit 10 ccm absolutem 
Alkohol verdünnt und mit einer Lösung von 3,3 g essigsaurem
	        
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