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Chlorgehalt war jetzt auf ein Minimum zuriickgegangen.
Wie die folgende Analyse zeigt, lag reiner Phenylmethyl
brenztraubensäureester vor:
0,1746 g Substanz gaben 0,4465 g C0 2 und 0,1048 g H a O.
Berechnet für C 12 H 14 O s : Gefunden:
C 12 144 69,86% 69,75
H u 14,106 6,85 6,72
0 3 48,00 23,29 —
206,106 100,00
2. Darstellung aus dem Bromester.
Behufs Ausführung dieser Operation wurde der ß Phenyl
methylbrom- a oxypropionsäureester nochmals in grösserem
Massstabe (aus 257 g des Glycidsäureesters) dargestellt.
In je 51,5 g des Phenylmethylglycidsäureesters, gelöst in
150 g Ligroin, wurde solange trockener Bromwasserstoff ein
geleitet, bis die Zunahme 20,5 g (gleich 1 Molekül HBr)
betrug. Nach einstündigem Stehen wurde die feste Aus
scheidung abgesaugt und mit Ligroin gut ausgewaschen.
Mutterlauge und Auswaschung gaben beim teilweisen Ab
dunsten im Vakuum noch mehr von dem festen Produkt. Bei
schliesslichem völligem Abdunsten hinterblieb ein braunes
dickes Öl, das auch nach tagelangem Stehen nicht erstarrte.
Die Ausbeute betrug bei 5 derartigen Portionen je
40—42 g an festem, gut ausgewaschenem Produkt, einmal
allerdings nur 28 g. Im ganzen wurden aus 5 mal 51,5 g =
257 g Glycidsäureester 175 g festen Bromesters und 142 g Öl
erhalten. Das Öl gab in Alkohol mit Eisenchlorid keine
Grünfärbung, enthielt also zunächst noch keinen Phenyl
methylbrenztraubensäureester; da es anderseits starken Brom
gehalt aufwies, dürfte es zum grössten Teil aus dem Brom
ester bestanden haben, der durch irgend eine Beimengung
am Festwerden verhindert war.