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In ähnlicherWeise wurde aus Benzylchlorid, Ace- 
tophenon und Natriumamid mit guter Ausbeute Benzyl- 
acetophenon C 6 H 5 —CO—CH 2 (C 7 H 7 ) erhalten. Die Um 
setzung trat auch hier bei gewöhnlicher Temperatur ein. 
Einige weitere Versuche, die ich mit dem Natriumamid 
anstellte, hatten den Zweck, dessen Brauchbarkeit als Ersatz 
des Natriums bezw. Natriumäthylats bei den C1 a i s e n’schen 
Kondensationen der Ketone mit Säureestern zu erproben. 
Auch in dieser Hinsicht hat die Substanz allen Erwartungen 
•entsprochen. Bei einer ganzen Reihe solcher Kondensationen 
(Aceton + Essigester, Acetophenon + Essigester, Aceton + 
Benzoesäureester, Acetophenon + Benzoesäureester, Aceton + 
Ameisenester) wurde das Natriumamid mit dem Natrium und 
Natriumäthylat verglichen und als das am raschesten und 
glattesten wirkende Agens von den dreien erkannt. Besonders 
deutlich zeigte sich das bei der Synthese des Benzoylacetons 
aus Aceton und Äthylbenzoat, die nach den früheren Mit 
teilungen von Claisen 1 ) mittels Natrium oder Natriumäthylat 
nur sehr unvollkommen zu bewirken ist, während die Anwen 
dung von Natriumamid sofort eine befriedigende Ausbeute 
ergab. 
Die bedeutend günstigere Wirkung des Natriumamids 
hei diesen Diketonsynthesen gegenüber dem Natrium und 
Natriumäthylat erklärt sich, nach den Ausführungen von 
■Claisen 2 ) dadurch, dass man es in der Esterkondensation 
r_COOC 2 H 5 -f CH 3 —CO- = R—CO —CH 2 —CO— 
+ c 2 h b oh 
mit einem umkehrbaren Vorgang zu tun hat, der hinsichtlich 
der Vollständigkeit seines Ablaufs durch den austretenden 
Alkohol behindert und begrenzt wird. Je grösser die Menge 
des austretenden Alkohols ist, um so eher muss die Konden 
sation zum Stillstand kommen. Entwirft man sich nun — als 
Beispiel sei die Kondensation von Aceton und Essigester zu 
Acetylaceton genommen — die Gleichung einerseits für die 
Einwirkung des Natriumäthylats: 
1) Claisen, Ann. d. Chemie 291, 52 (1896). 
2) Ber. d. deutsch, ehern. Gesellsch. 38, 717 (1905).