7 
OG Hs OG Ho 
/ / 
CO = CO 
\ \ 
NHOH + 2JCHa + 2KOH N. CH 3 . OCH;) + 2KJ + 2Hs 0 
Die Verseifung des «-/Y\ethyl-/?-/V\ethyloxyurethans mit conz. 
Salzsäure im Bombenrohr bei 100° C liefert Diinethylhydroxyl- 
aminchlorhydrat: 
OGH, 
CO 
\ 
NCH 3 .0CH 3 + x HCl 
CH 3 
HCl. HN < 
OCH 3 
+ C0 2 +C2H5CI. 
Zu den Alkylhydroxylaminen sind auch die Körper zu 
rechnen, welche durch Anlagerung von Hydroxylamin an n- ß- 
ungesättigte Ketone entstehen. So zum Beispiel Diacetonhydro- 
xylamin von Harries 1 ) und Gley: 
(Cfi)iC = CH . CO . CH 3 + H 2 NOH = (CH 3 ) 2 . c. ch 2 . co. ch 3 
H . N . OH. 
Weiter kann man, wie Piloti 2 ), Wohl 3 ) und Bamberger 4 ) 
gezeigt haben, durch die Reduktion der aliphatischen tertiären 
Nitroverbindungen zu Hydroxylaminen gelangen, eine Methode, 
die sich übrigens derjenigen anschliesst, welche von Bamberger 5 6 ) 
und Wohl 15 ) zur Darstellung aromatischer Hydroxylamine, des 
Benzylhydroxylamins, benutzt worden ist: 
1. (CH,OH) 3 . C . NO2 + 2H 2 = (CH 2 OH) 3 . C . NH(OH) + H 2 0 
2. GH,. NO> + 2Zn + 3H 2 0 =- GH, . NHOH 4 2Zn(OH) 2 
3. GH, . NO + H 2 = GH, NH . OH 
4. CH 3 . GH,. NO + H 2 =CH 3 . C 6 H 3 . NHOH. 
') Ber. 31, 1808. 
2 ) Ber. 30, 1656. 
3 ) Ber. 27, 1432, 1815. 
4 ) Ber. 37, 1347, 1548. 
5 ) Ber. 27, 1432. 
6 ) Ber. 28, 245, 248, 1221.