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dehyds und von Janny 1 ) mit Hülfe des Benzylacetoxims mit
conz. Salzsäure darzustellen:
1) CeHsC: NHONa +JC 2 Hs = C«HsC: NHOC2H5 f NaJ
C 6 H 5 C:NHONa + Cl.CH2.C«H5 = C.H s C:NHOCH* .C«H» + NaCl.
CH* OC f Hj
2) C=N0.C 7 H, + H 2 0 = N-H +CH3.CO.CH3
I \
CHs H
Ferner führte die Untersuchung von Hantzsch a ) und Hilland:
Über die Alkylierung des Hydroxylamins, zum Trimethylhydro-
xylamin:
1) 3NH ä O -f- 3CH 2 J = N(CHh)3 .OHJ -f 2NH ;i (OH).J
2) NHaO + CaHsd = C 2 H,NHOH . HJ.
Dabei machten Hantzsch und Hilland die Beobachtung, dass bei
der direkten Methylierung des Hydroxylamins unter jeder Be
dingung das Trimethylhydroxylamin gebildet wird.
Zu denselben Resultaten gelangten in ihren analogen
Arbeiten Dunstan * 2 3 ) und Goulding. Weiterhin erhielt Jones 4 )
durch die Alkylierung des Oxyurethans das asymmetrische
Dimethylhydroxylamin nach folgendem Verfahren. Bei der Ein
wirkung von Chlorkohlensäureäther auf salzsaures Hydroxylamin
entsteht Oxyurethan:
OC 2 H 5 OC 2 H:,
/ /
CO — CO -|-2NaCl-)-H 2 0-|-C0 2
\ \
CI +HNHOH.HCH Na 2 C0 3 NHOH
Bei der Methylierung des Oxyurethans mit 2 Molekülen
Jodmethyl in methylalkoholischer Lösung erhält man Dimethyl-
oxyurethan:
») Ber. 16, 1752.
2 ) Ber. 31, 2058.
3 ) So. 69, 839. 75, 792- 75, 1005.
4 ) An. 20, 38—44.