Einleitung.
Während die Alkylierung des Ammoniaks nach A. W. von
Hoffmann ') ein Mono-, ein Di- und ein Triaikylderivat, ausser der
Ammoniumbase, ergiebt, lässt sich voraussehen, dass die Alkylierung
des Hydroxylamins komplizierter verlaufen, und mindestens
zwei isomere Mono- desgleichen zwei Dialkylprodukte, ein Trialkyl-
produkt und die Ammoniumbase liefern muss:
1) CH3.NH2; (CH 3 )2.NH; (CHä)aN; (CHa) 4 . NOH.
2) CHa .NHOH; CH»0. NHs.
(CHa) 2 . NOH; CHa . NH . OCHa.
(CHa)a.NOH; (CHa)iNOHJ.
Durch diese grosse Anzahl von möglichen Formen wird das
Studium der Alkylierung des Hydroxylamins ausserordentlich
erschwert.
Die ersten Versuche alkylierte Hydroxylamine zu gewinnen,
wurden von Lossen 2 3 ) und Zanni mit Hülfe des Athylbenz-
hydroxamsäuremethylesters und des Athylbenzliydroxamsäure-
äthylesters angestellt. Dabei glaubten sie beide Monomethyl-
und beide Monoäthylhydroxylamine isoliert zu haben:
1) N(CvHr.O). (CHa). CsHsO-|-H.O=N(CH,). ftO+CrtUO» . C2H5
. 2) N(C 7 H s O) .(C2H.O2O+H2O =N(G,Ha).H20+C 7 Ha02.C s H s
An diese Versuche schlossen sich diejenigen von Beckmann 8 )
an, alkylierte Hydroxylamine mit Hülfe der Oxime des Benzal
') Ann. 73, 91. 74, 159. 78, 253. 79, 16.
*) Ann. 182, 120, 223. 252, 230.
3 ) Ber. 22, 515.