Bei einer zweiten in der gleichen Weise mit Aluminium
amalgam in der Kälte ausgeführten Reduktion wurde das Äther
filtrat zur Fällung des Oxalates sofort mit ätherischer, wässer
freier Oxalsäure versetzt. Es fiel sofort ein weisses, gut kry-
stallinisches, nicht hygroskopisches Salz. Die Ausbeute ist sehr
gering, sie betrug 2,56 g. Es zeigte sich, dass das Gemisch
aus zwei Salzen bestand. Um dieses Salzgemisch zu trennen,
wurde es in absolutem Alkohol bis zur völligen Lösung bei
Wasserbadtemperatur gekocht. Beim Erkalten der Lösung fällt
in sehr geringer Ausbeute ein schön krystallinisches Produkt
aus, das nochmals vorsichtig aus Alkohol umkrystallisiert, bei
167—169° schmolz. Dieses Salz reduzierte Felingsche Lösung
sehr stark in der Kälte. Die Ausbeute an diesem Salze war
auch bei Anwendung von grösseren Mengen Nitrosomethyl-
benzylhydroxylamin stets zu gering, um genauere Untersuchungen
damit anstellen zu können.
Analyse:
0,1275 g Sbtz. ergaben 11,3 ccm N bei 13° und 776 mm.
0,1420 g Sbtz. ergaben 12,7 ccm N bei 13°. C und 773 mm.
0,1844 g Sbtz. ergaben 0,1053 g EDO und 0,3403 g CO2.
Berechnet für
Ber.: 11,27% N.
Gef.: 10,99% N; 10,68% N.
5,79 % H.
49,58% C.
6,39% ff.
50,33% C.
Es scheint demnach, wenn man die Analysen berück
sichtigt, das§, das saure Oxalat des Methylbenzylhydroxylamins
in geringer Menge entstanden ist.
Das alkoholische Filtrat dieses Oxalates wurde mit Äther
versetzt und ergab hierbei eine reichliche Fällung von einem
gut krystallinischen Salz, das identisch ist mit dem Oxalat der
Ausgangsbase, des Methylbenzylhydroxylamins. Dieses Salz
reduziert Felingsche Lösung in der Wärme nur schwach.