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worden war, sodass die Mischung damit vollkommen bedeckt 
war, wurden etwa 5 ccm Wasser zugegeben. 30 g Chlorkohlen 
säureäther wurden dann nach und nach zu dem Gemisch hin 
zugefügt. Hierbei war gute Kühlung erforderlich, da die Reaktions 
masse unter heftiger Entwickelung von Kohlensäure sich stark 
erwärmte. Nach Hinzufügung der letzten Teile des Chlorkohlen 
säureesters wurde sie sich selbst überlassen. Von Zeit zu 
Zeit wurde geschüttelt, bis die Entwickelung der Kohlensäure 
aufgehört hatte. Das gebildete Kaliumchlorid wurde sodann 
abfiltriert und der Äther einmal mit etwa 50 ccm Wasser ge 
waschen. Hierauf wurde der Äther mit Natriumsulfat getrocknet 
und dann im Vakuum abdestilliert. Man erhielt so 26 g Aus 
beute oder 89% der Theorie. Bei längerem Stehen, (etwa 14 Tage 
bis 3 Wochen), des Reaktionsgemisches von Chlorkohlensäure 
ester und salzsaurem Hydroxylamin bei gewöhnlicher Temperatur, 
konnte, wie ich mehrfach versucht habe, die Ausbeute des 
Oxyurethans fast quantitativ, 97% —98% der Theorie gewonnen 
werden. Die Eigenschaften des Oxyurethans waren identisch 
mit den vom Hantzsch') und Jones * 2 ) beschriebenen. 
b) Methylierung des Oxyurethans mit 2 Molekülen Jodmethyl. 
H CHa 
N< N< 
/OH / OCHa 
CO +2JCHs +2KOH = CO + 2KJ+2H>0. 
\ 
OGHs OC'iHä. 
22,5 g Oxyurethan wurden mit 24 g Kaliumhydrat in 
methylalkoholischer Lösung und 63 g Methyljodid sich selbst 
24 Stunden lang überlassen. Längeres Stehen erhöht nach 
meinen Erfahrungen auch hier die Ausbeute um 10—12%. Die 
Abscheidung des Kaliumjodids beginnt unter Wärmeentwickelung 
sofort, deshalb ist gute Kühlung erforderlich. Nach dem Ab 
filtrieren des Kaliumjodids wurde der Methylalkohol im Vakuum 
9 Ber. 27, 1554. 
2 ) Am. 20, 40.