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OC2H5
/
CO CH;.C6Hö + BrCti2.C«H5 + 2KOH+H20 —
\ /
N
v
OCHs
CH2. Cu Hs
GHsCH-2 . N
\
OCHa
+ 2KBr + 2HsO -t- C0 2 + C2H5OH.
Um daher die Reaktion in dem von mir gewünschten
Sinne zu leiten, wurde das Wasser gänzlich ausgeschlossen
und in absolut alkoholischer Lösung gearbeitet, was zum Ziele
führte. Das Nitroso-u-Methyl-%Benzylhydroxylamin wurde in
ganz analoger Weise, wie das entsprechende Dimethylhydroxyl-
amin reduziert. Diese Reduktion verlief anscheinend normal,
aber nur in geringer Ausbeute nach folgendem Schema:
CcHs. CHi> CcHr. CH 2
\ \
N.NO+2H2 = N.NH2.+H2O.
/ /
CHaO CHaO
Infolgedessen war eine eingehende Untersuchung dieser Ver
bindung leider unmöglich. Der Hauptverlauf der Reduktion
führte zur Ausgangsbase, zum Methylbenzylhydroxylamin, zu
rück. Dies ist an sich nicht wunderbar, da man ganz allgemein
bei der Reduktion von Nitrosokörpern mindestens 25% der an
gewandten sekundären Ansgangsbase zurückerhält.
Schliesslich wurde noch die Einwirkung von Äthylen
bromid auf das Natriumsalz des o-Methyloxyurethans und die
Verseifung des erhaltenen Carbonesters untersucht.
Diese Untersuchung führte jedoch vorläufig zu keinem
günstigen Resultat.