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a-Benzyl- ß-Methylglutakonsäure.
CH-COOH
II
C . CÜ3
C< H
I CHjQHs
COOti.
10 g Es.ter werden in ca. 50 ccm absolutem Äther gelöst
und mit 1,2 g Natrium auf dem Wasserbade erhitzt; nachdem
das Natrium völlig gelöst war, wurde mit 7 g Benzylchlorid bis
zur neutralen Reaktion gekocht, wobei die Flüssigkeit, die vor
her gelb und trübe war, sich braun färbt und klar wird. Als
selbst nach 17stiindigem Kochen dieselbe noch alkalisch reagierte,
wurde der Äther verjagt und die Reaktion bei 120° im Rohr
zu Ende geführt. Selbst nach dreistündigem Erhitzen im Rohr
reagierte die Flüssigkeit noch immer alkalisch, doch hatte sich
eine Menge Natriumchlorid ausgeschieden. Das Reaktionsgemisch
wurde in die dreifache Menge Wasser gegossen und ausgeäthert.
Das aus dem Äther gewonnene Öl wird mit Salzsäure verseift,
dann basisch gemacht und das überschüssige Benzylchlorid mit
Wasserdämpfen abdestilliert. Hierauf wird mehrmals ausgeäthert.
Dann wird die Lösung stark angesäuert und wieder ausgeäthert.
Nachdem der Äther vertrieben ist, hinterbleibt ein Öl, das selbst
nach Wochen nicht fest wird und das, nach der Analyse des
Silbersalzes a-Benzyl- /?-Methylgutakonsäure darstellt.
Das Silbersalz fällt aus der Natriumsalzlösung bei Zusatz
von Silbernitrat in weissen glänzenden Kristallen aus.
I. 0,2246 g Silbersalz gaben 0,2861 g CO2; 0,0593 g H2O und
0,1047 g Ag.
II. 0,2133 gjsilbersalz gaben 0,1031 g Ag.
Berechnet auf:
Cl3Hl20lAg'2
C=34,82
H - 2,72
Ag=48,18.
Gefunden:
I. II.
C=34,74
H = 2,93
(Ag=46,61) Ag=48,29.