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Monobromcarbacetessigester.
Da der Monobromisodehydracetsäureester schon von
Hantzsch und später von Feist eingehend untersucht und ana
lysiert war, wurde nur der Monobromkarbacetessigester einer
eingehenden Prüfung unterworfen. Nach den Angaben von
Genvresse wurde er als eine bei 65° schmelzende Kristallinasse
gewonnen, die durch wiederholtes Umkristallisieren aus Chloro
form und schliesslich aus erwärmtem Äther einen konstanten
Schmelzpunkt von 87 n zeigte. Der Körper ist reinweiss, bräunt
sich jedoch bei längerem Liegen. Auch hier zeigen sich dieselben
Schwierigkeiten, wie bei der Verbrennung des Chlorproduktes.
Kohlenstoff wird zu wenig, Brom zu viel gefunden. Gute
Resultate wurden durch die Verbrennung auf nassem Wege
nach Messinger erzielt, doch wurde niemals ein so hoher Brom
gehalt gefunden, wie ihn Genvresse angibt, und wie seine Formel
verlangt:
0,2375 g CO. und 0,0594 g FLO.
0,4877 g CO. (Messinger.)
0,5232 g CO.
0,1069 g AgBr.
0,1082 g
0,1030 g
0,1117
1.
II.
gaben
0,1531 g
0,3051 g „
0,3244 g „
0,1526 g „
0,1571 g „
0,1515 g „
0,1622 g „
Berechnet für:
CstiaO.Br CioHuOiBr.
C = 41,20 43,64.
Fi = 3,86 4,00.
Br= 34,34 29,09.
IV.
V.
VI.
VII.
AgBr.
AgBr.
AgBr.
Gefunden:
I. II. 111. IV.
42.31 43,59 43,98
4.31 ------
29,81 29,31 28,93 29,31
V. VI. VII.
Hydrolytische Spaltung der beiden Ester unter Bildung
der /MYlethylglutakonsäuren.
Dieselben beiden Säuren, welche Genvresse bei der Ein
wirkung von heisser konzentrierter Barytlösung auf Carbacet-
essigester erhielt, bildeten sich unter den gleichen Bedingungen
aus Isodehydracetsäureester auch, und zwar in einer Ausbeute
von 45% der Theorie.