Full text: Über die Identität des Carbacetessigesters mit Isodehydracetsäureester

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reinigen. Durch eine kleine Probe hatte ich erfahren, dass 
dieser Ester aus seinem Quecksilberhalogenadditionsprodukt 
durch Schütteln mit Sodalösung wieder regeneriert werden 
konnte. Ich verfuhr also wie folgt: 10 g Carbacetessigester 
wurden mit einer Quecksilberchloridlösung geschüttelt. Das 
sich absetzende Additionsprodukt wurde mehrmals dekantiert, 
dann abgesaugt und aus Wasser von 50° dreimal umkristallisiert, 
bis der Schmelzpunkt konstant bei 57—58° blieb. Dann wurde 
es in warmem Wasser gelöst, mit Natriumkarbonatlösung ge 
schüttelt, das Quecksilberoxyd abfiltriert und das Filtrat mit 
Äther extrahiert. Nachdem der Äther verdunstet, wurde der 
zurückbleibende Ester auf das Chlorprodukt verarbeitet. Aber 
auch dieses Produkt ergab keine besseren Analysenwerte: 
I. 0,1891 g ergaben 0,3564 g C0 a und 0,0773 g EEO 
11. 0,1501 g 
III. 0,1592 g 
IV. 0,2003 g 
V. 0,2009 g 
VI. 0,1523 g 
VII. 0,1478 g 
0,2831 g C0 2 
0,3010 g C0 2 
0,1303 g AgCl. 
0,1313 g AgCl. 
0,1023 g AgCl. 
0,0967 g AgCl. 
0,0634 g EEO. 
0,0674 g fbO. 
Berechnet für: Gefunden: 
CaEEClOa CiotluClOi I. II. III. IV. V. VI. VII. 
C =50,92 52,06 51,40 51,44 51,57 - — - — 
H = 4,17 4,78 4,54 4,69 4,70 — - 
CI = 18,83 15,40 — - — 16,09 16,16 16,61 16,17 
Wie ersichtlich, liegen die erhaltenen Analysenzahlen zwischen 
CsHuCIOä und C10EI11CIO4, doch ist die grösste Wahrscheinlich 
keit für C10H11CIO4. Die Identität mit Chlorisodehydracetsäure- 
ester wird ferner dadurch bestätigt, dass der Schmelzpunkt der 
gleiche ist und auch bei einem Gemisch beider Produkte keine 
Schmelzpunktsdepression eintritt. (Vergleiche auch Feist, Annalen 
der Chemie 345,76.) 
Versuche, aus Chlorisodehydracetsäureester mittels Kali 
Methyltrimethenyldikarbonsäure zu erhalten, schlugen fehl. Stets 
wurde ein Syrup gewonnen, der selbst nach halbjährigem Stehen 
nicht fest wurde.
	        
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