Full text: Über die Identität des Carbacetessigesters mit Isodehydracetsäureester

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zweibasischen Säuren vorliegen, in welchen die Karboxyle in 
1—4 Stellung stehen, also für Malern- und Fumarsäuren, ihre 
Alkyl- und Halogensubstitutionsprodukte und einige wenige 
Itacon- bezw. Aticonsäuren. Die Glutakonsäuren, sowie die 
alkylierten Glutakonsäuren sind 1,5 Dikarbonsäuren, und über 
isomere Säuren dieser Kategorie liegen, abgesehen von dem 
hier behandelten Paare, noch keine eingehenden Konfigurations 
bestimmungen vor. Es ist aber meines Erachtens zum mindesten 
vorschnell, von der bei den Malein- und Fumarsäuren (allgemein 
14 Dikarbonsäure) geltenden Regel einen Analogieschluss auf 
die bei den Glutakonsäuren (1,5 Dikarbonsäuren) herrschenden 
Verhältnisse zu machen. Es bleibt zu prüfen, ob nicht bei 
diesen allgemein die tiefer schmelzende die trans-Modifikation 
ist, und in wie weit die von Werner (Seite 211) ausge 
sprochene Ansicht: „Diese Schmelzpunktsregelmässigkeiten bei 
Stereoisomeren stellen wahrscheinlich nur einen Teil eines viel 
allgemeineren Gesetzes dar, demzufolge von isomeren Ver 
bindungen die symmetrischer gebaute den höheren Schmelz 
punkt hat“, einzuschränken ist. 
Von den anderen alkylierten Glutakonsäuren ist meistens 
nur eine bekannt, wenigstens aber von keiner ein Konfigurations 
beweis vorhanden. Durch die Synthesen derselben von Thorpe 
ist über ihre Konfiguration nichts bewiesen, noch eine Andeutung 
gegeben. 
Die Produkte der hydrolytischen Spaltung des lsode- 
hydracetsäureesters mit konzentriertem Alkali. 
Von den beiden aus Carbacetessigester und Isodehydracet- 
säureester mit konzentriertem Alkali entsprechend Anschütz’s 
Angaben entstehenden Säuren wurde die in geringerer Menge 
auftretende einbasische Säure CsHioOa, vom Schmelzpunkt 149°, 
nicht eingehender untersucht. Die andere, für welche Anschiitz 
den Schmelzpunkt 221° angibt, schmilzt in reinem Zustande 
erst bei 234" und entfärbt Sodapermanganat nur ziemlich langsam. 
Sie kann demnach keine Dimethyldihydrophtalsäure sein, wie 
Anschütz vermutete, denn letztere müsste als partiell hydriertes
	        
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