Full text: Über die Identität des Carbacetessigesters mit Isodehydracetsäureester

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scheinlich ist, so spricht diese Coincidenz einmal sehr dafür, 
dass wirklich hier die niedriger schmelzende der beiden 
/?-Methylglutakonsäuren die trans-Forin ist und zweitens dafür, 
dass bei der Feist’schen Synthese die Anlagerung des Malon 
säureesters an den Tetrolsäureester der Wislicenus’schen Theorie 
entsprechend wirklich eine cis-Anlagerung ist. Nach den Aus 
führungen von A. Werner in seinem Lehrbuch der Stereochemie 
Seite 206 und 207 ist auf Konfigurationsbestimmungen auf 
Grund der Entstehung von Äthylenverbindungen aus Acetylen- 
körpern für sich allein kein sicherer Verlass, da die Addition 
nach dem bekannten und dort zusammengestellten, experimen 
tellen Material auch trans-Anlagerung sein kann. Er hält dies 
für wahrscheinlich, wenn von den beiden Isomeren die trans- 
Form die weniger stabile ist. In unserem Falle ist aber die 
stabilere, niedrig schmelzende Säure als trans-Form angesprochen 
worden, weil die isomere, hoch schmelzende Säure allein aus 
dem Anhydrid entsteht. Es ist ferner darauf hinzuweisen, dass 
die bisher bekannten und zu Konfigurationsbestimmungen heran 
gezogenen Übergänge von Acetylen- in Äthylenverbindungen 
ausschliesslich in Additionen von Wasserstoff, Flalogen oder 
Fialogenwasserstoff bestanden, die in wässeriger Lösung vor 
sich gingen, während hier in diesem Falle zum ersten Mal 
eine Addition von Natriummalonsäureester in nicht dissozierendem 
Medium vorliegt. Ob ein derartiger Prozess auch in anderen 
analogen Fällen eindeutige und für Konfigurationsbestimmungen 
zuverlässige Resultate liefert, bleibt späterer experimenteller 
Forschung Vorbehalten. 
Die Tatsache, dass vön den beiden Ä-Methylglutakonsäuren 
die cis-Form den höheren Schmelzpunkt hat, ist auch deswegen 
interessant, als in allen Fällen, in denen der Beweis für die 
Raumstruktur der beiden Isomeren gegeben ist, der höher 
schmelzenden~'die trans-Form zukommt. Man ist sogar so weit 
gegangen, dies als eine Gesetzmässigkeit anzusehen, und hat 
deshalb auch in den Fällen, wo die Konfiguration nicht be 
wiesen war, die höher schmelzende Isomere einfach als trans- 
Form angesehen. Ich möchte indess darauf hinweisen, dass 
sichere Konfigurationsbestimmungen einstweilen nur für solche
	        
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