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scheinlich ist, so spricht diese Coincidenz einmal sehr dafür,
dass wirklich hier die niedriger schmelzende der beiden
/?-Methylglutakonsäuren die trans-Forin ist und zweitens dafür,
dass bei der Feist’schen Synthese die Anlagerung des Malon
säureesters an den Tetrolsäureester der Wislicenus’schen Theorie
entsprechend wirklich eine cis-Anlagerung ist. Nach den Aus
führungen von A. Werner in seinem Lehrbuch der Stereochemie
Seite 206 und 207 ist auf Konfigurationsbestimmungen auf
Grund der Entstehung von Äthylenverbindungen aus Acetylen-
körpern für sich allein kein sicherer Verlass, da die Addition
nach dem bekannten und dort zusammengestellten, experimen
tellen Material auch trans-Anlagerung sein kann. Er hält dies
für wahrscheinlich, wenn von den beiden Isomeren die trans-
Form die weniger stabile ist. In unserem Falle ist aber die
stabilere, niedrig schmelzende Säure als trans-Form angesprochen
worden, weil die isomere, hoch schmelzende Säure allein aus
dem Anhydrid entsteht. Es ist ferner darauf hinzuweisen, dass
die bisher bekannten und zu Konfigurationsbestimmungen heran
gezogenen Übergänge von Acetylen- in Äthylenverbindungen
ausschliesslich in Additionen von Wasserstoff, Flalogen oder
Fialogenwasserstoff bestanden, die in wässeriger Lösung vor
sich gingen, während hier in diesem Falle zum ersten Mal
eine Addition von Natriummalonsäureester in nicht dissozierendem
Medium vorliegt. Ob ein derartiger Prozess auch in anderen
analogen Fällen eindeutige und für Konfigurationsbestimmungen
zuverlässige Resultate liefert, bleibt späterer experimenteller
Forschung Vorbehalten.
Die Tatsache, dass vön den beiden Ä-Methylglutakonsäuren
die cis-Form den höheren Schmelzpunkt hat, ist auch deswegen
interessant, als in allen Fällen, in denen der Beweis für die
Raumstruktur der beiden Isomeren gegeben ist, der höher
schmelzenden~'die trans-Form zukommt. Man ist sogar so weit
gegangen, dies als eine Gesetzmässigkeit anzusehen, und hat
deshalb auch in den Fällen, wo die Konfiguration nicht be
wiesen war, die höher schmelzende Isomere einfach als trans-
Form angesehen. Ich möchte indess darauf hinweisen, dass
sichere Konfigurationsbestimmungen einstweilen nur für solche