21.
CftiC=CH—COOti
CHaCOOH
2ROH + Nfia -f CO2 + NaOH.
Zweitens gelangenThorpe und Dabirshire 1 ) zu derselben
Säure, indem sie ausgehen von ß-Methylglutarsäure, deren
Anhydrid mit Phosphorpentabromid behandeln und das ent
stehende bromierte Anhydrid mit Alkohol in /t-Methylglutar-
säureester überführen. Dieser wird verseift, und durch Ab
spaltung von Bromwasserstoff entsteht /Ö-Methylglutakonsäure:
cn-2—CO
CfiaCti
0(+PBn> +2C2H5OH)
x Ctia—CO 7
XHBrCOOGHs ^CilCOOH
CHa. CH = CHa . C + BrH + 2C2HaO
'CH2COOC2H5 CH2COOH
Auf beiden Wegen erhielten sie nur die höher schmelzende
/J-Methylgutakonsäure, während von der tiefer schmelzenden
keine Spur gefunden wurde.
Auf analogen Wegen haben sie die a- ß-, sowie die y- ß-
Dimethylglutakonsäure dargestellt und fanden, dass diese beiden
Säuren identisch sind. Demnach sind die beiden Formeln
/CH(CHa). COOti
/CfisCOOtt
CHaC«
und CtiaC<
"CHCOOH
'C(CHa)COOH
tautomere Ausdrucksformen derselben Substanz, und aus diesem
Grunde gibt Thorpe der Glutakonsäure und der /t-Methylglutakon-
säure folgende symmetrische Konstitutionen:
’) Journ. Chem. Soc. 87, 1714,