Full text: Über die Identität des Carbacetessigesters mit Isodehydracetsäureester

21. 
CftiC=CH—COOti 
CHaCOOH 
2ROH + Nfia -f CO2 + NaOH. 
Zweitens gelangenThorpe und Dabirshire 1 ) zu derselben 
Säure, indem sie ausgehen von ß-Methylglutarsäure, deren 
Anhydrid mit Phosphorpentabromid behandeln und das ent 
stehende bromierte Anhydrid mit Alkohol in /t-Methylglutar- 
säureester überführen. Dieser wird verseift, und durch Ab 
spaltung von Bromwasserstoff entsteht /Ö-Methylglutakonsäure: 
cn-2—CO 
CfiaCti 
0(+PBn> +2C2H5OH) 
x Ctia—CO 7 
XHBrCOOGHs ^CilCOOH 
CHa. CH = CHa . C + BrH + 2C2HaO 
'CH2COOC2H5 CH2COOH 
Auf beiden Wegen erhielten sie nur die höher schmelzende 
/J-Methylgutakonsäure, während von der tiefer schmelzenden 
keine Spur gefunden wurde. 
Auf analogen Wegen haben sie die a- ß-, sowie die y- ß- 
Dimethylglutakonsäure dargestellt und fanden, dass diese beiden 
Säuren identisch sind. Demnach sind die beiden Formeln 
/CH(CHa). COOti 
/CfisCOOtt 
CHaC« 
und CtiaC< 
"CHCOOH 
'C(CHa)COOH 
tautomere Ausdrucksformen derselben Substanz, und aus diesem 
Grunde gibt Thorpe der Glutakonsäure und der /t-Methylglutakon- 
säure folgende symmetrische Konstitutionen: 
’) Journ. Chem. Soc. 87, 1714,
	        
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