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CHs-CO COOK 
HsGOOC—CK 
CBr. + 2KOH = 
C 
CH 3 
KOOC. C — C. COOK 
4- CHaCOOK 
+ CaHaOH +KBr. 
CH 
CHs 
Chlorisodehydracetsäureester gibt diese Säure nicht. Es ist also 
möglich, dass das Chloratom eine andere Stellung einnimmt 
wie das Bromatom, da sonst nicht zu erklären wäre, weshalb 
das Chlorprodukt, wenn es die analoge Konstitutionsformel wie das 
Bromprödukt hätte, nicht auch dieselben Reaktionen geben sollte. 
Es ist auch des öfteren der Fall, dass Chlor und Brom bei 
gleicher Temperatur an verschiedenen Stellen substitutieren. So 
hat Roubleff 1 ) gezeigt, dass bei gewöhnlicher Temperatur im 
Methylacetessigester Chlor an das dagegen Brom an das 
j'-Kohlenstoffatom tritt, also umgekehrt wie hier bei dem Brom 
produkt, für welches Feist folgende Konstitution bewiesen hat, 
(siehe oben). 
0 
C 
CHs. 
Die hydrolytische Spaltung. 
Auch die scheinbaren Unstimmigkeiten bei der hydroly 
tischen Spaltung der Ester wurden völlig aufgeklärt und damit 
') Annalen d. Chemie 259, 256.