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Diese merkwürdige Konstitutionsforme! nahm Genvresse
nur unter Vorbehalt an, doch erklärte sie die Reaktion des
Carbacetessigesters und seiner Derivate.
So wird der Ester durch Erhitzen mit wässeriger Salzsäure
unter Druck zerlegt in Kohlensäure, Essigester, Aceton und
Äthylalkohol. Genvresse erklärt diesen Vorgang wie folgt:
CH 3 — C — CH COOCsHs CEE — CO-CHa—OOO2CH5
|| | + 2H.-0 =
Cti-CO -f- QE—COOH.
CH»C0CH,C00C..Hs+H-.0 - CtC.COCEE +• CO, + C,H,OH.
An Derivaten stellte Genvresse eine grosse Anzahl dar,
nämlich: Das Monobrom =
CHsC — CBr—COOCaH»
II I
CH—CO
Monochlor =
CHaC —CCI—COOCati»
II I
CH-CO
und Trichlorprodukt
CCb—C — CH—COOCsHs,
II I
CH—CO
ferner die Quecksilberverbindung und zwei isomere Säuren, die
er durch Behandlung des Esters mit konz. Barytwasser oder
auch mit Alkalilösung erhielt. Die beiden letzten Körper von
der Zusammensetzung C«H«Or nannte er Acetkrotonsäuren. Ihre
Entstehung aus Carbacetessigester erklärte er sich durch Spaltung
des Vierrings unter Aufnahme von einem Molekül Kalihydrat
und Verseifung des entstehenden Monoesters:
CH*C—CH.COOC,H s CH S C—CH a - COOK
II I + 2KOH = || + CaH:,OH
CH—CO CH-COOK
Wie ersichtlich sind zwei stereoisomere Säuren dieser
Konstitution möglich.