Full text: Über die Identität des Carbacetessigesters mit Isodehydracetsäureester

11 
I 
Diese merkwürdige Konstitutionsforme! nahm Genvresse 
nur unter Vorbehalt an, doch erklärte sie die Reaktion des 
Carbacetessigesters und seiner Derivate. 
So wird der Ester durch Erhitzen mit wässeriger Salzsäure 
unter Druck zerlegt in Kohlensäure, Essigester, Aceton und 
Äthylalkohol. Genvresse erklärt diesen Vorgang wie folgt: 
CH 3 — C — CH COOCsHs CEE — CO-CHa—OOO2CH5 
|| | + 2H.-0 = 
Cti-CO -f- QE—COOH. 
CH»C0CH,C00C..Hs+H-.0 - CtC.COCEE +• CO, + C,H,OH. 
An Derivaten stellte Genvresse eine grosse Anzahl dar, 
nämlich: Das Monobrom = 
CHsC — CBr—COOCaH» 
II I 
CH—CO 
Monochlor = 
CHaC —CCI—COOCati» 
II I 
CH-CO 
und Trichlorprodukt 
CCb—C — CH—COOCsHs, 
II I 
CH—CO 
ferner die Quecksilberverbindung und zwei isomere Säuren, die 
er durch Behandlung des Esters mit konz. Barytwasser oder 
auch mit Alkalilösung erhielt. Die beiden letzten Körper von 
der Zusammensetzung C«H«Or nannte er Acetkrotonsäuren. Ihre 
Entstehung aus Carbacetessigester erklärte er sich durch Spaltung 
des Vierrings unter Aufnahme von einem Molekül Kalihydrat 
und Verseifung des entstehenden Monoesters: 
CH*C—CH.COOC,H s CH S C—CH a - COOK 
II I + 2KOH = || + CaH:,OH 
CH—CO CH-COOK 
Wie ersichtlich sind zwei stereoisomere Säuren dieser 
Konstitution möglich.
	        
Waiting...

Note to user

Dear user,

In response to current developments in the web technology used by the Goobi viewer, the software no longer supports your browser.

Please use one of the following browsers to display this page correctly.

Thank you.