Full text: Über die Einwirkung von Semicarbazid auf aromatische -Diketone und Ketonalkohole

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Semicarbazid-Chlorhydrat in wässrig-alkoholischer Lösung bei 
Gegenwart von Natriumacetat das schon früher von’B o u veault 
gefundene 3.5-Dimethylpyrazolon-l-Carbonamid, und aus 
diesem 3.5-Dimethylpyrazol gewonnen. 
CHs CO—CHä—CO—CHs] CHs.C-CH=C . CHs 
= 2H ä O+ j| | 
H“NHs—NH—CO NHs ) N N.CONHa 
CHs . C . CH = C . CH3 4- Ag NOs 4- HO 
II I 
N N.CONHa = 
CHs . C—CH=C. CHs 
|| | -f COa +NH4NO3 
N N Ag 
Aus Benzoylaceton und Semicarbazid erhielt er 
3-Phenyl- 5-Methylpyrazol- 1-Carbonamid und 3-Phenyl- 
5-Methylpyrazol 
Cb Hs . C — CH = C . CHs Cb Hs C—CH = C . CHs 
und 
N N . CONHa N NH 
Benzoylacetophenon ergab mit Semicarbazid ohne 
Zwischenprodukt sofort 3.5-Diphenylpyrazol 
Ce Hs . C = CH—C . C 6 Hs 
I II 
NH N 
Von neueren Arbeiten auf diesem Gebiete sind von 
Interesse die Veröffentlichungen von Postier 1 ) über die 
Kondensation von Semicarbazid mit Benzil und andrerseits 
die Untersuchungen von H. Biltz und Arnd, die fast zu 
gleicher Zeit den Reaktionsverlauf dieser Kondensation ein 
gehend studiert und aufgeklärt haben. 
Das Resultat beider Arbeiten war ein verschiedenes. 
Während Posner, bezw. sein Schüler Fackelmann, 
') Th- Posner, Ber. XXXIV 3973 (1901). 
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