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Über die Einwirkung von Semicarbazid auf
Cumiuoin in der Kälte.
Cuminoin-Semicarbazon.
C3H7 . Ce Hi . CH OH
I
C3H7 . CeHl . C = N . NH . CO . NHä
Die Einwirkung auf Cuminoin findet in alkoholisch-
wässriger Lösung schon bei Zimmertemperatur statt. Der
dabei resultierende Körper, das Cuminoin-Semicarbazon, ent
steht in quantitativer Ausbeute am besten in folgender Weise:
Eine Lösung von 1 g Cuminoin und 0,6 g Kaliumacetat
in 20 g Alkohol, andererseits eine solche von 0,6 g Semi-
carbazidchlorhydrat in 2,5 g Wasser wurden auf ungefähr
40° erwärmt und mit einander gemischt. Das erhaltene
klare Reaktionsgemisch schied im Verlauf einer halben
Stunde anorganisches Salz ab, das sich am nächsten Tage
noch vermehrt hatte. Bis zum zweiten Tage war keine
Änderung der Flüssigkeit wahrzunehmen. Am dritten war
der größte Teil des Gefäßinhaltes zu einem Kristallbrei aus
radial angeordneten Nadeln erstarrt. Sie wurden abgesaugt,
aus der Mutterlauge der Rest mit Wasser gefällt und zur Ent
fernung des anorganischen Salzes mit Wasser ausgewaschen
und vereinigt aus Alkohol umkristallisiert. Nach zwei
maligem Umkristallisieren zeigten sie konstant den Schmelz
punkt 210° (K. Th.) unter Zersetzung.
Cuminoin-Semicarbazon ist leicht löslich in Alkohol,
Chloroform und Eisessig, schwer in Aceton, Essigester, kaum
in Äther, und völlig unlöslich in Wasser und Ligroin. Es
besteht aus weißen, seideglänzenden Nadeln von asbestartigem
Habitus.
Analyse.
0,1681 g Substanz gaben 0,4409 g CO» und 0,1194 g H<0.
0,1863 g Substanz gaben bei 752 mm Barometerstand
und 22° 20,2 ccm N.