13
identisch erwies. Es mußte also Stickstoff aus dem Molekül
ausgetreten sein und zwar in Form von Ammoniak, das sich
durch Destillation des wässrigen Auszuges mit Natrium
hydroxyd isolieren ließ. Klarheit über die Konstitution dieses
Körpers erlangte ich erst, als es mir glückte, zu ihm auf
synthetischem Wege zu gelangen.
Durch Kochen von Benzoin mit Harnstoff in essigsaurer
Lösung erhielt ich ein Produkt, das völlig identisch mit
ihm war. Somit ist also das Arnd ’ sehe Diphenylpyra-
zolon kein Pyrazolon, sondern ein Harnstoff-Abkömmling.
Seine Konstitution ist folglich:
H
CbHs . C—N
II /CO
CoH.ß . C —N 7
H
In entsprechender Weise wurden aus Anisoin und
Harnstoff, ferner aus Piperoin und Harnstoff, schließlich
aus Cuminoin und Harnstoff die analogen Harnstoffderivate
hergestellt.
Ein Studium der Litteratur zeigte, daß das Diphenyl-
Glyoxalon, wie ich das Ar n d 'sehe 3.4-Diphenylpyrazolon
einmal bezeichnen möchte, bereits von A n g e 1 i x ) und zwar
durch Spaltung des Acetyldiphenylacetylendiureins bei
240° und ebenso von A n s c h ü t z ä ) aus Benzoin, Harnstoff
und Alkohol im Einschmelzrohre, also nach einer der meinen
ganz ähnlichen Methode, erhalten worden ist.
Von Letzterem wurde auch Anisoin mit Harnstoff im
Rohre unter Anwendung von Alkohol bei höherer Tempe
ratur zu Di-p-methoxytolanmonurein 3 ) oder Anisoin-Urein,
— wie ich diesen Körper in meiner Arbeit benannt habe, —
kondensiert.
l i Angelo Angeli, Ber. XXIII 59 und 60.
s ) Anscliütz Ann. 284. 21 (1894).
*) Anscliütz Ann. 284. 24 und 25.