Full text: Über die Einwirkung von Semicarbazid auf aromatische -Diketone und Ketonalkohole

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Während man diese interessanten Stoffe bisher stets 
neben mehr oder weniger viel Disemicarbazon erhielt und 
sie von diesem mühsam trennen mußte, gewinnt man sie 
fast ausschließlich als Reaktionsprodukt in besserer Aus 
beute, wenn man das betreffende aromatische a-Diketon mit 
Semicarbazidchlorhydrat in Eisessiglösung kocht. Nach dieser 
Methode wurden von mir die betreffenden Oxytriazine des 
Benzils, Anisils, Piperils und Cuminils dargestellt. 
Vom Benziloxytriazin gelang es mir, die, wenn auch 
wenig beständigen Salze der Bromwasserstoffsäure, Salpeter 
säure und Cblorwasserstoffsäure in analysenreiner Form her 
zustellen. 
Ein weiterer Teil meiner Arbeit beschäftigte sich mit 
der Reduktion der Oxytriazine. Sie verlief am besten in 
einem Gemisch von Alkohol und Eisessig bei Zugabe von 
Zinkspänen. Durch Anlagerung zweier Wasserstoff-Atome 
und Aufhebung einer doppelten Bindung erhielt ich aus 
dem ersten Körper dieser Reihe, dem Benziloxytriazin, das 
Dihydrobenziloxytriazin. 
H H 
CeHs • C—N — CO 
I I 
CeHs ■ C = N —NH 
Die Stelle, an der sich die beiden Wasserstoff-Atome 
anlagern, konnte dadurch festgesetzt werden, daß es gelang, 
dieselben Dihydroxytriazine aus Semicarbazid und dem ent 
sprechenden Benzoin durch Kochen ihrer essigsauren Lösung 
zu erhalten. 
Die Umsetzung geht nach folgendem Schema vor sich: 
C 6 H 5 . CHlOH H HN CeHs . CH — NH 
>CO = 2HsO -f | >CO 
CeHs . C Ö Hs ! N . NH CeHsC = N—NH 
Das Vorhandensein von zwei ersetzbaren Wasserstoff- 
Atomen im Molekül konnte durch Darstellung eines Diacetates
	        
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