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Während man diese interessanten Stoffe bisher stets
neben mehr oder weniger viel Disemicarbazon erhielt und
sie von diesem mühsam trennen mußte, gewinnt man sie
fast ausschließlich als Reaktionsprodukt in besserer Aus
beute, wenn man das betreffende aromatische a-Diketon mit
Semicarbazidchlorhydrat in Eisessiglösung kocht. Nach dieser
Methode wurden von mir die betreffenden Oxytriazine des
Benzils, Anisils, Piperils und Cuminils dargestellt.
Vom Benziloxytriazin gelang es mir, die, wenn auch
wenig beständigen Salze der Bromwasserstoffsäure, Salpeter
säure und Cblorwasserstoffsäure in analysenreiner Form her
zustellen.
Ein weiterer Teil meiner Arbeit beschäftigte sich mit
der Reduktion der Oxytriazine. Sie verlief am besten in
einem Gemisch von Alkohol und Eisessig bei Zugabe von
Zinkspänen. Durch Anlagerung zweier Wasserstoff-Atome
und Aufhebung einer doppelten Bindung erhielt ich aus
dem ersten Körper dieser Reihe, dem Benziloxytriazin, das
Dihydrobenziloxytriazin.
H H
CeHs • C—N — CO
I I
CeHs ■ C = N —NH
Die Stelle, an der sich die beiden Wasserstoff-Atome
anlagern, konnte dadurch festgesetzt werden, daß es gelang,
dieselben Dihydroxytriazine aus Semicarbazid und dem ent
sprechenden Benzoin durch Kochen ihrer essigsauren Lösung
zu erhalten.
Die Umsetzung geht nach folgendem Schema vor sich:
C 6 H 5 . CHlOH H HN CeHs . CH — NH
>CO = 2HsO -f | >CO
CeHs . C Ö Hs ! N . NH CeHsC = N—NH
Das Vorhandensein von zwei ersetzbaren Wasserstoff-
Atomen im Molekül konnte durch Darstellung eines Diacetates