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darstellen konnte. Auch eine Reinigung des Cuminols durch
fraktionierte Destillation im Vacuum führte nicht zu einem
brauchbaren Ausgangsmateriale.
Schließlich zeigte es sich, daß man Cuminoin nur aus
einem aufs sorgfältigste gereinigten Cuminol, dann aber
sicher, erhalten kann.
In der Kälte konnte keinerlei Einwirkung von Semi-
carbazid auf Cuminil erzielt werden.
In der Wärme erhielt ich leicht in je nach der Be
dingung wechselnder Ausbeute durch Kochen in wässrig-
alkoholischer Lösung in Gegenwart von Natriumacetat
1) das Cuminil-Disemicarbazon
C3H7 . CeH4 . C = N . NH . CO . NH ä
I
C3H7 . CeHi . C = N . NH . CO . NH ä
und 2) das Cuminil-Oxytriazin
C3H7 . CrH 4 . C = N. COH
I II
C3H7 . CeH4. C = N—N
Durch Erhitzen mit mäßig verdünnter Natronlauge
konnte ich beide von einander trennen, indem das Cu-
miniloxytriazin als Natriumsalz in Lösung ging, während
das Disemicarbazon auf dem Filter zurückblieb.
Das Cuminiloxytriazin wurde durch sein Acetat cha
rakterisiert ; dagegen gelang es nicht, das Natriumsalz in
reinem Zustande zu isolieren.
Cuminoin bildete, wie zu erwarten war, das Cuminoin-
Semicarbazon:
C3H7.. C«H4 . CH OH
C3H7 . CeHt C = N . NH . CO . NHa
Durch Salzsäure konnte dieser Körper leicht unter
Rückbildung von Cuminoin zerlegt werden.
Des weiteren gelang es mir, die Darstellung der Oxy-
triazine erheblich zu verbessern.