Full text: Über neue Umwandlungsprodukte des Succindialdehyds und speziell sein Verhalten bei der Bromierung

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Weiter habe ich die Einwirkung von Brom sowohl 
auf das Succintetracetal, wie auf den freien Aldehyd 
näher studiert. Die besondere Absicht war dabei, mit 
Hilfe der Bromderivate durch Umsetzung zu neuen 
Dialdehyden zu gelangen, nämlich zu den Dialdehyden 
der Fumar-, Apfel- und Weinsäure. Man hätte hoffen 
können, letztere durch Bromieren des Tetracetals, Ab 
spaltung von Bromwasserstoff und Oxydation mit 
Permanganat zu erhalten, ähnlich wie es Wohl 1 ) 
beim Glycerinaldehyd gezeigt hat, im Sinne folgender 
Gleichungen 
CH 2 . CH(OCH 3 ) 2 OH . CH(OCH 3 ) 2 CH . CH(OCH 3 ) 2 
I -* *• I II 
CH 2 . CH(OCHb) 2 CH Br. CH(OCH 3 ) 2 CH . CH(OCH 3 ) 2 
I i 
CH 2 . CH(OCH 3 ) 2 HO. CH . CH(OCH 3 ) 2 
HO . CH . CH(OCH 3 ) 2 HO. CH . CH(OCH 3 ) 2 
Bromiert man das Tetramethylacetal, so scheint sich 
bei Anwendung von einem Molekül Brom das Mono- 
bromsuccindialdehydtetramethylacetal zu bilden. Es 
konnte aber nicht aus dem Reaktionsgemisch in reinem 
Zustande isoliert werden. Dagegen gelang es bei An 
wendung von zwei Molekülen Brom das entsprechende 
Dibromtetracetal zu gewinnen. 
CH Br . CH(OCH 3 ) 2 
I 
CH Br . CH(OCH 3 ) 2 . 
Es war aber nicht möglich durch Verseifen dieses Acetals 
den freien Dibromsuccindialdehyd zu erhalten. 
Aus dem Grunde wurde versucht, den Dialdehyd 
direkt zu bromieren. Schon Pinner 2 ) hat gezeigt, dass 
') Ber. 36, 1799 (1898). 
*) Ann. d. Chem. 179, 67 (1875).
	        

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