Full text: Über neue Umwandlungsprodukte des Succindialdehyds und speziell sein Verhalten bei der Bromierung

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Die Umwandlung des Succindialdehyds in Pyrrol 
lässt sich spielend beim Erwärmen mit Ammoniak und 
Essigsäure bewirken; man muss hier wohl in erster 
Phase ein Aldehydammoniakadditionsprodukt annehmen. 
CH 2 . CHO 
CH 2 . CHO 
CH 
CH 
Beim Erhitzen mit Phosphortrisulfid nach der 
Paal’schen Methode l ) entsteht endlich aus dem Suc- 
cindialdehyd das Thiophen. 
— n 
a: 
CH- 
OH 
^NH 2 
CH 3 
CH 
OH 
NH 2 
= CH 
>NH 
= CH 
CH 2 . CHO 
“f" P*Ss 
CH 2 . CHO 
CH =CH 
>S 
CH = CH 
Während sich aber umgekehrt aus dem Furan und 
Pyrrol durch Aufspalten Succindialdehydderivate ge 
winnen lassen, ist dieses beim Thiophen bisher noch 
nicht gelungen, ein Beweis dafür, dass der Thiophen- 
ring der beständigste von den drei fünfgliedrigen 
Ringen ist. 
Der Succindialdehyd wird in Zukunft vielleicht in 
ähnlicher Weise noch manchen synthetischen Zwecken 
dienstbar gemacht werden können. 
Claisen 2 ) hat gezeigt, dass man den Acetaldehyd 
mit Aceton kondensieren kann zum Hydracetylaceton. * 8 
*) Ber. 19, 551 (1886). 
8 ) Ber. 25, 3164 (1892).
	        
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