Zur Kenntniss der isomeren Nitro-α-Naphtylamine

Flemming, Paul

Bibliographic data

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URN:: urn:nbn:de:gbv:8:2-2913473

Persistent identifier:: PPN839798733

Title:: Zur Kenntniss der isomeren Nitro-α-Naphtylamine

Signature:: TUKI 98081

Author:: Flemming, Paul

Document type:: Monograph

Publisher:: Peters

Year of publication:: 1898

Place of publication:: Kiel

Language:: German

Collection:: Chemistry. Pharmacy and pharmacology'. Kiel University Papers

Scope:: 52 S.

Full text

II. Teil. 
Diazotierung des p- Nit ro-rx- Naphtylamins. 
Da das bromierte Nitronaphtylaniin, wie im vorstehenden 
Teil ausgeführt, der Diazotierung solche Schwierigkeiten entgegen 
setzte, so lag es nahe, das Verhalten auch der Stammsubstanz 
nach dieser Richtung hin zu untersuchen. Der Versuch ergab, 
dass dieser Körper sich weit leichter als sein Bromderivat dia- 
zotieren lässt. 
Bereits Liebermann hatte 18 ) zwecks Darstellung von 
Nitronaphtalin aus a-Nitronaphtylamin die Diazotiiruug dieses 
Körpers versucht und giebt an, dass er hierbei zunächst auf 
Schwierigkeiten stiess, weil dem Nitronaphtylaniin die basischen 
Eigenschaften fehlten und er es daher nicht in der üblichen 
Weise als Salz bei der Reaktion verwenden konnte. Nun kann 
man sich aber leicht durch den Versuch überzeugen, dass das 
Nitronaphtalin beim Uebergiessen mit starken Säuren — wie aus 
der Veränderung seines Aussehens hervorgeht — dennoch Salze 
zu bilden vermag; allerdings werden dieselben schon durch geringe 
Mengen von Wasser wieder zersetzt. 
Liebermann erreichte seinen Zweck, nachdem ein Ver 
such in eine alkoholische Lösung des Körpers kalt oder warm 
salpetrige Säure einzuleiten, fehlgeschlagen war, dadurch, dass 
er in ein „gut gekühltes Gemisch der Base mit etwas verd. 
HNOä salpetrige Säure einleitete, wobei der grösste Teil der 
Substanz in Lösung ging.“ 
Als zweckmässiger erweist sich folgendes Verfahren: 6 gr 
Nitronaphtylaniin werden mit 10 ccm HCl vom sp. G. 1,124 fein 
verrieben und mit etwa 70 ccm Eisessig vermischt, hierzu giebt 
i«) A. 183. 234.

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