Zur Kenntniss der isomeren Nitro-α-Naphtylamine

Flemming, Paul

Bibliographic data

Monograph

URN:: urn:nbn:de:gbv:8:2-2913473

Persistent identifier:: PPN839798733

Title:: Zur Kenntniss der isomeren Nitro-α-Naphtylamine

Signature:: TUKI 98081

Author:: Flemming, Paul

Document type:: Monograph

Publisher:: Peters

Year of publication:: 1898

Place of publication:: Kiel

Language:: German

Collection:: Chemistry. Pharmacy and pharmacology'.; Kiel University Papers

Scope:: 52 S.

Physical location:: Universitätsbibliothek Kiel

8 Thatsache, dass das aus p- Nitranilin dargestellte p- Nitrodiazo- benzol mit weit grösserer Leichtigkeit als seine Stammsubstanz in ein Isomeres, das p- Nitrophenylnitrosamin übergebt. Da letzteres einerseits viel haltbarer ist, als das Nitrodiazobenzol, andererseits durch Säure leicht in letzteres zurückverwandelt werden kann, so wird es jetzt im Grossen dargestellt, kommt in Form seines Natriumsalzes zur Verwendung und dient zur Erzeugung eines schönen roten Farbstoffs direkt auf der Faser. Dass die an nitrierten Anilinen und ihren Homologen ge wonnenen Erfahrungen nicht ohne Weiteres auf Naphtalin abkömmlinge zu übertragen seien, zeigte sich sofort, als man versuchte, dieselben darzustellen. Biedermann & Andreoni, 3 ) welche zuerst ein Mononitro- derivat des Naphtylamins, das Mononitroacetnaphtalid dargestellt hatten, fanden beim Versuch, es, nach Analogie des Nitranilins, mit Alkali zu verseifen, dass es NH:: entwickelte und in ein Nitronaphtol überging. Allerdings entsteht, wie in später noch aufzuführenden Abhandlungen dargethan wurde, bei der von ihnen angewendeten Methode der Nitrierung zum grösseren Teil p- Nitroderivat, andererseits geht auch p- Nitranilin, was den gedachten Autoren noch nicht bekannt war, beim Kochen mit konz. NaOH wenn auch schwierig in Nitrophenol über, 4 ) sodass gerade in diesem Fall Analogie mit den Benzolderivaten besteht, was allerdings erst durch spätere Untersuchungen bekannt ge worden ist. Kurze Zeit nachher wurden die von Biedermann & Andre oni angestellten Versuche von Liebermann & Dittler in ihrer Arbeit: „Versuche zur Kenntnis der « Stellung“ 5 ) wieder auf genommen und diese zeigten, dass sich durch vorsichtige Be handlung mit alkoholischer Kalilauge aus dem Mononitroacet naphtalid in der That ein Nitronaphtylamin gewinnen lässt, wenn allerdings auch hierbei ein Teil der Substanz unter NH 3 Ent wicklung in Nitronaphtol übergeht. Zugleich aber ermittelten 8 ) B. VI. 342. 1873. 4 ) P. Wagner. B. VII. 76. 1874. *) A. 183. 228. 1876.

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