Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

Baudrexel, August

Bibliographic data

Monograph

URN:: urn:nbn:de:gbv:8:2-5636722

Persistent identifier:: PPN1022489208

Title:: Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

Sub title:: über Semicarbazone und Phenylhydrazone der zyklischen Acetonbasen

Signature:: TUKI 08047

Author:: Baudrexel, August

Document type:: Monograph

Publisher:: Lüdtke & Martens

Year of publication:: 1908

Place of publication:: Kiel

Language:: German

Collection:: Chemistry. Pharmacy and pharmacology'.; Kiel University Papers

Scope:: 54 S.

Physical location:: Universitätsbibliothek Kiel

H- H- H CH,— CH, -m-2 —H H CH, —H N H NH 2 H— H- CH.,- CH, -ft -H -H -CH, —H N H (Der senkrechte Strich in den Figuren soll die Ringebene an deuten.) Welche von den beiden Formeln den einzelnen Isomeren zuerteilt werden musste, darüber entschied das verschiedene chemische Verhalten gegen Schwefelkohlenstoff. Das a p-Aminopiperidin ergibt nämlich mit Schwefel kohlenstoff, beide Komponenten in ätherischer Lösung, ein in Wasser sehr leicht lösliches Thiocarbaminat vom Sp. 144—145 ° und der Formel CgHnNü. C . (SH) : S, welches mit Sublimatlösung einen gelbroten Niederschlag erzeugt, der beim Erhitzen weiss wird und kein Schwefelquecksilber ab scheidet. Mit Wasser gekocht, wandelt sich dieses Thiocarbaminat in einen in Wasser schwer löslichen isomeren Thiokörper um, der bei 187—188° schmilzt und identisch ist mit dem Körper, den man direkt aus der alkoholischen Lösung von a p-Amino- piperidin mit CS 2 erhält. Aus diesem Thiocarbaminat resul tiert durch Sublimat unter Abscheidung von Schwefelqueck silber ein thioharnstoffartiger Körper der Formel CgHisNaS vom Sp. 77 °. Das ß p-Aminopiperidin liefert, mit CS2 behandelt, ein Thiocarbaminat, das zunächst bei 183—-184°, nach dem Um- krystallisieren bei 197—198° schmilzt. Mit Sublimatlösung er hitzt, ergeben beide Körper einen rotgelben Niederschlag, der beim Erhitzen weiss wird. Eine dem vorgenannten thioharn- stoffartigen Körper entsprechende Verbindung der /9-Reihe wurde

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