Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

Baudrexel, August

Bibliographic data

Monograph

URN:: urn:nbn:de:gbv:8:2-5636722

Persistent identifier:: PPN1022489208

Title:: Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

Sub title:: über Semicarbazone und Phenylhydrazone der zyklischen Acetonbasen

Signature:: TUKI 08047

Author:: Baudrexel, August

Document type:: Monograph

Publisher:: Lüdtke & Martens

Year of publication:: 1908

Place of publication:: Kiel

Language:: German

Collection:: Chemistry. Pharmacy and pharmacology'.; Kiel University Papers

Scope:: 54 S.

Physical location:: Universitätsbibliothek Kiel

6 Mit salpetriger Säure zersetzt, liefert die a-Form ein Alkamingemisch vom Sp. 123°, das mit Hilfe der verschiedenen Löslichkeit der Hydrochloride in Alkohol-Äther getrennt werden kann in das bei 137—138° schmelzende stabile a-Alkamin und das bei 160—161° schmelzende labile /?-AIkamin. Das /S-Amino- piperidin liefert nur das bei 160—161° schmelzende Alkamin» das sich aber durch Kochen mit Natriumamylat in das a-Alka- min vom Sp. 137—138° umwandeln lässt und deshalb in die Reihe der labilen Verbindungen gezählt werden muss. Wegen dieser Beziehungen wird das a p-Aminopiperidin als stabil bezeichnet, die isomere (S-Verbindung hingegen als labil, wenngleich sich zwar beide Amine ihrerseits als stabil erwiesen haben. Die Erscheinung des Auftretens der isomeren Formen wurde mittels der von Baey er sehen cis-trans-lsomeriehypo- these erklärt, welche die Isomerieerscheinungen der Fumar- und Maleinsäure auf die zyklischen Verbindungen mit mindestens 2 asymmetrischen Kohlenstoffatomen überträgt. Wie aus nach stehender Strukturformel ersichtlich ist, besitzt das bei der Re duktion von Vinyldiacetonaminoxim entstehende Aminopiperidin zwei asymmetrische Kohlenstoffatome: N H Harries nimmt an, dass die Isomerie dadurch hervorgerufen wird, dass die an den beiden asymmetrischen Kohlenstoffatomen sitzenden ungleichen Radikale-NH 3 und -CH 3 einmal auf der selben Seite der Ringebene des Piperidinkerns stehen, das andere Mal auf verschiedenen:

Access restriction

Copyright

fullscreen: Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

Monograph

Table of contents

Cite and reuse

Monograph

Chapter

Image

Image fragment

Citation links

Citation recommendation