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Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

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Bibliographic data

fullscreen: Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

Monograph

URN:
urn:nbn:de:gbv:8:2-5636722
Persistent identifier:
PPN1022489208
Title:
Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe
Sub title:
über Semicarbazone und Phenylhydrazone der zyklischen Acetonbasen
Signature:
TUKI 08047
Author:
Baudrexel, August
Document type:
Monograph
Publisher:
Lüdtke & Martens
Year of publication:
1908
Place of publication:
Kiel
Language:
German
Collection:
Chemistry. Pharmacy and pharmacology'.
Kiel University Papers
Scope:
54 S.
Physical location:
Universitätsbibliothek Kiel

Contents

Table of contents

  • Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe
  • Binding
  • Title page
  • Dedication
  • I. Theil. Über stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe.
  • Geschichtliches und Theoretisches.
  • Experimenteller Teil.
  • II. Theil. Über Semicarbazone und Phenylhydrazone des Vinyldiacetonamins, Benzaldiacetonamins und Triacetonamins.
  • Section
  • Lebenslauf.
  • Binding

Full text

6 
Mit salpetriger Säure zersetzt, liefert die a-Form ein 
Alkamingemisch vom Sp. 123°, das mit Hilfe der verschiedenen 
Löslichkeit der Hydrochloride in Alkohol-Äther getrennt werden 
kann in das bei 137—138° schmelzende stabile a-Alkamin und 
das bei 160—161° schmelzende labile /?-AIkamin. Das /S-Amino- 
piperidin liefert nur das bei 160—161° schmelzende Alkamin» 
das sich aber durch Kochen mit Natriumamylat in das a-Alka- 
min vom Sp. 137—138° umwandeln lässt und deshalb in die 
Reihe der labilen Verbindungen gezählt werden muss. 
Wegen dieser Beziehungen wird das a p-Aminopiperidin 
als stabil bezeichnet, die isomere (S-Verbindung hingegen als 
labil, wenngleich sich zwar beide Amine ihrerseits als stabil 
erwiesen haben. 
Die Erscheinung des Auftretens der isomeren Formen 
wurde mittels der von Baey er sehen cis-trans-lsomeriehypo- 
these erklärt, welche die Isomerieerscheinungen der Fumar- und 
Maleinsäure auf die zyklischen Verbindungen mit mindestens 
2 asymmetrischen Kohlenstoffatomen überträgt. Wie aus nach 
stehender Strukturformel ersichtlich ist, besitzt das bei der Re 
duktion von Vinyldiacetonaminoxim entstehende Aminopiperidin 
zwei asymmetrische Kohlenstoffatome: 
N 
H 
Harries nimmt an, dass die Isomerie dadurch hervorgerufen 
wird, dass die an den beiden asymmetrischen Kohlenstoffatomen 
sitzenden ungleichen Radikale-NH 3 und -CH 3 einmal auf der 
selben Seite der Ringebene des Piperidinkerns stehen, das 
andere Mal auf verschiedenen:
	        

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Baudrexel, August. Ueber Stereochemische Untersuchungen in Der Piperidinreihe. Kiel: Lüdtke & Martens, 1908. Print.
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