Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

Baudrexel, August

Bibliographic data

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URN:: urn:nbn:de:gbv:8:2-5636722

Persistent identifier:: PPN1022489208

Title:: Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

Sub title:: über Semicarbazone und Phenylhydrazone der zyklischen Acetonbasen

Signature:: TUKI 08047

Author:: Baudrexel, August

Document type:: Monograph

Publisher:: Lüdtke & Martens

Year of publication:: 1908

Place of publication:: Kiel

Language:: German

Collection:: Chemistry. Pharmacy and pharmacology'. Kiel University Papers

Scope:: 54 S.

Physical location:: Universitätsbibliothek Kiel

Full text

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Mit salpetriger Säure zersetzt, liefert die a-Form ein 
Alkamingemisch vom Sp. 123°, das mit Hilfe der verschiedenen 
Löslichkeit der Hydrochloride in Alkohol-Äther getrennt werden 
kann in das bei 137—138° schmelzende stabile a-Alkamin und 
das bei 160—161° schmelzende labile /?-AIkamin. Das /S-Amino- 
piperidin liefert nur das bei 160—161° schmelzende Alkamin» 
das sich aber durch Kochen mit Natriumamylat in das a-Alka- 
min vom Sp. 137—138° umwandeln lässt und deshalb in die 
Reihe der labilen Verbindungen gezählt werden muss. 
Wegen dieser Beziehungen wird das a p-Aminopiperidin 
als stabil bezeichnet, die isomere (S-Verbindung hingegen als 
labil, wenngleich sich zwar beide Amine ihrerseits als stabil 
erwiesen haben. 
Die Erscheinung des Auftretens der isomeren Formen 
wurde mittels der von Baey er sehen cis-trans-lsomeriehypo- 
these erklärt, welche die Isomerieerscheinungen der Fumar- und 
Maleinsäure auf die zyklischen Verbindungen mit mindestens 
2 asymmetrischen Kohlenstoffatomen überträgt. Wie aus nach 
stehender Strukturformel ersichtlich ist, besitzt das bei der Re 
duktion von Vinyldiacetonaminoxim entstehende Aminopiperidin 
zwei asymmetrische Kohlenstoffatome: 
N 
H 
Harries nimmt an, dass die Isomerie dadurch hervorgerufen 
wird, dass die an den beiden asymmetrischen Kohlenstoffatomen 
sitzenden ungleichen Radikale-NH 3 und -CH 3 einmal auf der 
selben Seite der Ringebene des Piperidinkerns stehen, das 
andere Mal auf verschiedenen:

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