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Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern

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Bibliographic data

fullscreen: Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern

Monograph

URN:
urn:nbn:de:gbv:8:2-5753991
Persistent identifier:
PPN1004981945
Title:
Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern
Signature:
TUKI 06094
Author:
Schulze, Rudolf
Document type:
Monograph
Publisher:
Lüdtke & Martens
Year of publication:
1906
Place of publication:
Kiel
Language:
German
Collection:
Chemistry. Pharmacy and pharmacology'.
Kiel University Papers
Scope:
110 S.
Physical location:
Universitätsbibliothek Kiel

Contents

Table of contents

  • Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern
  • Binding
  • Title page
  • Dedication
  • Einleitung.
  • Experimenteller Teil.
  • I. Methyläthylketon und Ameisensäureäthylester.
  • II. Methyläthylketon und Oxalester.
  • III. Methyläthylketon und Benzoesäureäthylester.
  • IV. Methyläthylketon und Essigester.
  • V. Methyläthylketon und Amylnitrit.
  • Section
  • Vita.
  • Binding

Full text

V. Methylätylketon und Amylnitrit. 
Wie Claisen’) gezeigt hat, kann die Kondensation von 
Ketonen mit Amylnitrit zu Isonitrosoketonen auf zweierlei Weise 
bewirkt werden: 1. durch Behandlung der Mischung mit Salz 
säure, wobei das freie Isonitrosoketon resultiert, und 2. durch 
Einwirkung von Natriumäthylat, wobei das Natrium salz 
des Isonitrosoketons gebildet wird. Natriumamid, das die 
übrigen Esterkondensationen so leicht zu Wege bringt, hat sich 
in diesem speziellen Falle weniger gut bewährt. 
Nun ist auch hier bei den Ketonen von der allgemeinen 
Formel R—CH*—CO—Cti* ein doppelter Reaktionsverlauf denk 
bar; die Gruppe = N.OH kann in das Methyl eintreten oder in 
das Methylen, es kann das Isonitrosoketon 
R _ C t1 9 -CO-CEI(NOH) 
oder das Isomere 
R—C(NOH) —CO—CH S 
entstehen. 
Während Claisen und Manasse' 1 ) anfänglich die erste Auf 
fassung bevorzugten, die entstandenen Isonitiosoketone also als 
R CHa —CO—CEI(NOH) ansprachen, haben nachher andere For 
scher - Gabriel und Postier % Kalischer * * * 4 ), Ponzio und FiletP) - 
t) Vergl. hierzu Claisen, Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch. 20, 252 
und 656, 38, 696; Claisen und Manasse, ebendaselbst 20, 2194, 22, 536 u: 
530, und Liebigs Ann. 274, 71. 
*) Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch. 22,527. Vergl. indessen auch die 
späteren Bemerkungen von Claisen, Liebigs Ann. 278, 272 u. Ber. d. Deutsch. 
chem. Gesellsch. 27, 1354. 
8 ) Ber. d. Deutsch, chem. Gesellsch. 27, 1040. 
4 ) Ebendaselbst 28, 1518. 
B ) Journ. prakt. Chemie 50, 370 und 51, 498. Vergl. auch die hierauf 
bezüglichen Bemerkungen von Claisen, ebendaselbst 52, 76.
	        

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Schulze, Rudolf. Zum Verhalten Der Ketone R-CH2-CO-CH3 Bei Der Kondensation Mit Säureestern. Kiel: Lüdtke & Martens, 1906. Print.
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