Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern

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Description

URN:
urn:nbn:de:gbv:8:2-5753991
Persistent identifier:
PPN1004981945
Title:
Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern
Signature:
TUKI 06094
Author:
Schulze, Rudolf
Structure type:
Monograph
Publisher:
Lüdtke & Martens
Year of publication:
1906
Place of publication:
Kiel
Collection:
Chemistry. Pharmacy and pharmacology'. Kiel University Papers

Description

Title:
Experimenteller Teil.
Structure type:
Chapter
Collection:
Chemistry. Pharmacy and pharmacology'. Kiel University Papers

Description

Title:
III. Methyläthylketon und Benzoesäureäthylester.
Structure type:
Chapter
Collection:
Chemistry. Pharmacy and pharmacology'. Kiel University Papers

Contents

Table of contents

  • Zum Verhalten der Ketone R-CH2-CO-CH3 bei der Kondensation mit Säureestern
  • Einband
  • Titelseite
  • Widmung
  • Einleitung.
  • Experimenteller Teil.
  • I. Methyläthylketon und Ameisensäureäthylester.
  • II. Methyläthylketon und Oxalester.
  • III. Methyläthylketon und Benzoesäureäthylester.
  • IV. Methyläthylketon und Essigester.
  • V. Methyläthylketon und Amylnitrit.
  • Danksagung
  • Vita.
  • Einband

Full text

72 
3,96 g (1 Mol.) Propionylacetophenon wurden in 30 ccm 
Alkohol gelöst und mit einer Lösung von 3,46 g (1 Mol.) p-Nitro- 
phenylhydrazin') in 30 ccm 50prozentiger Essigsäure und 10 ccm 
Alkohol versetzt. Das Gemisch erhitzte ich V2 Stunde am Rück 
flusskühler zum Sieden, worauf sich auf Zusatz von etwas Wasser 
beim Abkiihlcn ein rötliches Öl ausschied, das durch Reiben und 
Abkiihlen zunächst nicht krystallinisch zu erhalten war. Erst 
nach mehrtägigem Stehen war eine kleine Probe auf einem Uhr 
glase erstarrt, mit deren Hilfe sich dann auch die Gesamtmenge 
zum Festwerden bringen liess. Das auf Ton abgepresste Pro 
dukt wurde zweimal aus Spiritus umkrystallisiert. Sehr lange, 
feine, verfilzte, fast farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 70—71°. 
Leicht löslich in Äther, Benzol, Chloroform und heissem Alkohol, 
schwerer in niedrigsiedendem Ligroin. 
1. 0,1660 g Substanz gaben 0,4227 g CO2 und 0,0777 g H2O; 
2. 0,2282 g 
» 
„ 29,1 ccm Stickstoff bei 20" und 
754 mm Druck. 
Berechnet für CwHisNsOa: 
Gefunden: 
Cl7 
204 
69,63 % 
69,45 % 
H15 
15 
5,12 % 
5,23% 
n 3 
42 
14,33% 
14,43% 
0 2 
32 
10,92 % 
— 
293 
100,00 % 
5. Benzylphenylhydrazon, 
CH:,—CH 2 —C—CH.—CO - G;H, 2 ), 
N—N 
/C7H7 
\CeHs 
Zusammengemischt wurden in äquivalentem Verhältnis das 
Diketon (in der 7 8fachen Menge Alkohol) und Benzylphenyl 
hydrazin 3 ) (in der lOfachen Menge 50 prozentiger Essigsäure). 
') Bamberger und Krauss, Ber. d. Deutsch, chem. Gesellschaft 29, 1834. 
Es empfiehlt sich, ein frisch dargestelltes Präparat zu benutzen. 
*) Oder Isomeres mit vertauschter Stellung von O und Hydrazonrest. 
8 ) Das verwandte Benzylphenylhydrazin war von Kahlbaum bezogen 
und wurde vor der Benutzung in der von Ofener (Wiener Monatsh. 25, 599) 
beschriebenen Weise gereinigt.
	        

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