Über einige Synthesen unter Anwendung von Natriumamid

Feyerabend, Reinhard

Bibliografische Daten

Monographie

URN:: urn:nbn:de:gbv:8:2-5279282

Persistente ID:: PPN1004980914

Titel:: Über einige Synthesen unter Anwendung von Natriumamid

Signatur:: TUKI 06074

Autor:: Feyerabend, Reinhard

Dokumenttyp:: Monographie

Herausgeber:: Dünnhaupt

Erscheinungsjahr:: 1906

Erscheinungsort:: Cöthen

Sprache:: Deutsch

Sammlung:: Drucke ab 1801; Christian-Albrechts-Universität Kiel

Umfang:: 51 S.

Ausmasse/Dimension (Quelle):: 8°

Physikalischer Standort:: Universitätsbibliothek Kiel

i) Ber. d. deutsch, ehern. Gesellsch. 31, 1010. 2* 19 Ganz entsprechend kann aus dem a Phenylpropanal das Acetal C 6 H 5 —CH(CH 3 )CH—(OC 2 H 5 ) 2 wohl gewonnen werden, indem man den Aldehyd nach dem ausgezeichneten Clai- sen’schen Verfahren 1 ) mit Orthoameisenester und Alkohol behandelt; aber bei mehrmaligem Destillieren unter gewöhn lichem Druck wird ein Molekül Alkohol abgespalten und der Äthyläther des korrespondierenden Vinylalkohols erzeugt; C 6 H 5 — CH(CH g )—CH(OC 2 H 6 ) 2 = C 6 H 5 —C(CH 3 )=CH—OC 2 H 3 + C 2 H 5 OH. Sehr leicht wird von dem Phenylmethylglycidsäureester Halogenwasserstoff fixiert und zwar so, dass das Halogen atom an das ß Kohlenstoffatom, der Wasserstoff (in Form von OH) an das a Kohlenstoffatom tritt; C 6 H 5 —C(CH 3 ) — CH—COOC 2 H 5 -f- HCl CI OH I I = C 6 H 5 —C(CHg)—CH—COOC 2 H 5 und ^0 C 6 H 5 —C(CH g )—CH—COOC 2 H 6 + HBr Br OH I I = C 6 H b — C(CH 3 ) —CH—COOC 2 H 5 . Die entstehenden Additionsprodukte, schön krystallisierende Substanzen, sind also Ester der ß Phenyl methylchlor- a Oxy- propionsäure. Dass sie diese Konstitution und nicht etwa die mit umgekehrter Stellung des Halogens und Hydroxyls besitzen, geht daraus hervor, dass sie beim Destillieren unter Abspaltung von Halogenwasserstoff glatt den Äthylester der ß Phenylmethylbrenztraubensäure liefern:

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